Acetylaceton

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylaceton
Andere Namen	IUPAC: Pentan-2,4-dion Diacetylmethan β,δ-Dioxopentan 2,4-Pentandion Hacac (als Ligand)
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	123-54-6
PubChem	31261
Kurzbeschreibung	klare, farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−23 °C [2]
Siedepunkt	140 °C [2]
Dampfdruck	9 hPa  (20 °C)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser: 125 g·l−1 (20 °C) [2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 226-302 P: keine P-Sätze [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 10-22 S: (2)-21-23-24/25
MAK	20 ml·m−3 bzw. 83 mg·m−3 [2]
LD50	5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[6] 1000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acetylaceton (IUPAC-Name: Pentan-2,4-dion) ist eine farblose, angenehm riechende, entzündliche Flüssigkeit, die leicht löslich in Wasser ist. Die Flüssigkeit ist wenig flüchtig, jedoch bilden sich bei erhöhter Umgebungstemperatur Dämpfe, die schwerer als Luft sind. Diese Dämpfe können mit der Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Acetylaceton ist ein Vorläufer für Acetylacetonat (acac), ein gebräuchlicher zweizähniger Ligand. Auch dient er als Synthesebaustein für heterocyclische Verbindungen, z. B. Arzneimittel wie das bei Bakterien folsäuresynthesehemmende Sulfamethazin oder Nicarbazin. Acetylaceton findet auch Anwendung in der Herstellung von Rostumwandlern und Korrosionsschutzmitteln.

Keto-Enol-Tautomerie

Die relativ hohe Säurestärke lässt sich durch den von beiden Carbonylgruppen ausgehenden induktiven Effekt und mesomeren Effekt (negative Ladung des Anions über 5-atomiges π-System delokalisiert) erklären. Die Anordnung der Carbonylgruppen begünstigt auch die Enolisierung, da die Doppelbindung des Enols mit der benachbarten Carbonylgruppe konjugiert ist und die OH-Gruppe eine Wasserstoffbrücke zur Carbonylgruppe ausbildet. Daher liegt Acetylaceton im flüssigen Zustand zu 80 % als Enol vor.

Acetylacetonat

Acetylaceton ist als β-Diketon eine CH-acide Verbindung. Durch Deprotonieren am α-Kohlenstoff entsteht sein Anion, das Acetylacetonat (acac). Acetylaceton besitzt einen pKs-Wert von 8,99 ± 0,06 (25 °C, I=0), d. h. es reagiert beim Mischen mit Wasser leicht sauer.

Acetylacetonat findet häufig Anwendung als Ligand für Übergangsmetalle. Diese Metallacetylacetonate werden häufig als Katalysator eingesetzt. In der Summenformel eines Komplexes wird Acetylacetonat mit acac abgekürzt, z. B. Rh(CO)₂acac.

Beispiele für gebräuchliche Metallacetylacetonate sind:

• Aluminium(III)-acetylacetonat Al(acac)₃
• Calcium(II)-acetylacetonat Ca(acac)₂
• Chrom(III)-acetylacetonat Cr(acac)₃
• Cobalt(III)-acetylacetonat Co(acac)₃
• Eisen(III)-acetylacetonat Fe(acac)₃
• Iridiumacetylacetonat Ir(acac)₃
• Kupfer(I)-acetylacetonat Cu(acac)
• Kupfer(II)-acetylacetonat Cu(acac)₂
• Mangan(III)-acetylacetonat Mn(acac)₃
• Nickel(II)-acetylacetonat Ni(acac)₂
• Vanadylacetylacetonat V(O)(acac)₂
• Zinkacetylacetonat Zn(acac)₂

Sicherheitshinweise

Der Einsatz der früher als Aromastoff verwendeten Substanz ist seit 2005 innerhalb der EU in Lebensmitteln verboten, da Hinweise auf Genotoxizität bestehen.^[7]

Einzelnachweise