5-Nitrosalicylsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 5-Nitrosalicylsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5NO5 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 96-97-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 7318 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangeroter Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 183,12 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,65 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (1,76 g·l−1 bei 22 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
5-Nitrosalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.
Darstellung
5-Nitrosalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Nitrierung in schwefelsaurer Lösung gewonnen werden.[4]
Verwendung
5-Nitrosalicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von 5-Aminosalicylsäure (Mesalazin), das wiederum Ausgangssubstanz für zahlreiche pharmazeutische Produkte ist (Weltbedarf 300 Tonnen / Jahr).[5]
Reaktionen
Bromieren von 5-Nitrosalicylsäure mit elementarem Brom in Eisessig liefert 3-Brom-5-nitrosalicylsäure, deren Schmelzpunkt bei 222 °C liegt.[6]
Über diese 3-Brom-5-nitrosalicylsäure ist auch die 3-Bromsalicylsäure (CAS 3883-95-2, Schmelzpunkt bei 184 °C[6]) durch Reduktion und Diazotierung zugänglich.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 5-Nitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt 5-Nitrosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ K. S. Webb, V. Seneviratne: A mild oxidation of aromatic amines, in: Tetrahedron Lett., 1995, 36, S. 2377–2378.
- ↑ G. Breviglieri, B. Giacomo, C. Sergio, A. Cinzia, E. Campanab, M. Panunzio: Reduction of 5-Nitrosalicylic acid in water to give 5-Aminosalicylic acid, in: Molecules, 2001, 6, M260. Volltextzugriff
- ↑ 6,0 6,1 6,2 E. Lellmann, R. Grothmann, Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731.