5-Nitrochinolin

Erweiterte Suche

Strukturformel
Strukturformel von 5-Nitrochinolin
Allgemeines
Name 5-Nitrochinolin
Summenformel C9H6N2O2
CAS-Nummer 607-34-1
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 174,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

71–73 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332-351
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-44
S: 7-22-36-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Nitrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

5-Nitrochinolin kann durch Nitrierung von Chinolin hergestellt werden. Elektrophile aromatische Substitutionen an Chinolin laufen am schnellsten an den 5- und 8-Positionen ab. Als Nitrierungsprodukt wird eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten, während weitere Isomere nur in untergeordnetem Maße gebildet werden.[3] Die Nitrierung von Chinolin weist hierbei eine schwächere Selektivität auf als jene des Isochinolins, bei der praktisch ausschließlich 5-Nitroisochinolin gebildet wird.[4]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 5-Nitroquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.
  4. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

21.10.2021
Teilchenphysik
Auf der Jagd nach Hyperkernen
Mit dem WASA-Detektor wird bei GSI/FAIR gerade ein besonderes Instrument aufgebaut.
18.10.2021
Galaxien | Schwarze Löcher
Entwicklung von heißem Gas von einem aktiven Schwarzen Loch
Ein internationales Team hat zum ersten Mal die Entwicklung von heißem Gas beobachtet, das von einem aktiven Schwarzen Loch stammt.
15.10.2021
Elektrodynamik | Festkörperphysik
Ultraschneller Magnetismus
Magnetische Festkörper können mit einem Laserpuls entmagnetisiert werden.
16.10.2021
Planeten | Elektrodynamik | Thermodynamik
Neues von den ungewöhnlichen Magnetfeldern von Uranus und Neptun
Tausende Grad heißes Eis - Wie es bei millionenfachem Atmosphärendruck entsteht und warum dieses leitende superionische Eis bei der Erklärung der ungewöhnlichen Magnetfelder der Gasplaneten Uranus und Neptun hilft.
14.10.2021
Elektrodynamik | Quantenphysik
Exotische Magnetzustände in kleinster Dimension
Einem internationalen Forscherteam gelang es erstmals, Quanten-Spinketten aus Kohlenstoff zu bauen.
15.10.2021
Sterne
Magentische Kräfte der Sonne: schnellere geladene Teilchen beobachtet
Protuberanzen schweben als riesige Wolken über der Sonne, gehalten von einem Stützgerüst aus magnetischen Kraftlinien, deren Fußpunkte in tiefen Sonnenschichten verankert sind.
14.10.2021
Planeten | Sterne
Der Planet fällt nicht weit vom Stern
Ein Zusammenhang zwischen der Zusammensetzung von Planeten und ihrem jeweiligen Wirtsstern wurde in der Astronomie schon lange vermutet.
12.10.2021
Kometen und Asteroiden
Lerne die 42 kennen: Einige der größten Asteroiden fotografiert
Mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) in Chile haben Astronom:innen 42 der größten Objekte im Asteroidengürtel zwischen Mars und Jupiter abgelichtet.
06.10.2021
Elektrodynamik | Festkörperphysik
Forschungsteam beobachtet eigenes Magnetfeld bei Doppellagen-Graphen
Normalerweise hängt der elektrische Widerstand eines Materials stark von dessen Abmessungen und elementarer Beschaffenheit ab.
05.10.2021
Festkörperphysik | Quantenphysik
Neue Art von Magnetismus in Kult-Material entdeckt
Ein internationales Wissenschaftsteam macht eine wegweisende Entdeckung in Strontiumruthenat.