5-Nitroisochinolin


5-Nitroisochinolin

Strukturformel
Strukturformel von 5-Nitroisochinolin
Allgemeines
Name 5-Nitroisochinolin
Summenformel C9H6N2O2
CAS-Nummer 607-32-9
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 174,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

106–109 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Nitroisochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Isochinolingerüst besteht, das in 5-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

5-Nitrochinolin kann durch Nitrierung von Isochinolin hergestellt werden. Die Nitrierung läuft mit hoher Selektivität in der 5-Position ab.[4] Diese Selektivität steht im Gegensatz zur geringen Selektivität der Nitrierung des isomeren Chinolins, aus welcher eine Mischung aus gleichen Teilen von 5- und 8-Nitrochinolin erhalten wird.[5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 5-Nitroisochinolin bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 5-Nitroisoquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
  5. M. W. Austin, J. H. Ridd: The kinetics and mechanism of heteroaromatic nitration. Part I. Quinoline, in: J. Chem. Soc. 1963, 4204–4210; doi:10.1039/JR9630004204.