5-Nitrosalicylsäure


5-Nitrosalicylsäure

Strukturformel
Strukturformel von 5-Nitrosalicylsäure
Allgemeines
Name 5-Nitrosalicylsäure
Andere Namen
  • 5-Nitro-2-hydroxybenzoesäure
  • Anilotic acid
Summenformel C7H5NO5
CAS-Nummer 96-97-9
PubChem 7318
Kurzbeschreibung

orangeroter Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 183,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

228–231 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (1,76 g·l−1 bei 22 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

5-Nitrosalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

5-Nitrosalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Nitrierung in schwefelsaurer Lösung gewonnen werden.[4]

Herstellung von 5-Nitrosalicylsäure

Verwendung

5-Nitrosalicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von 5-Aminosalicylsäure (Mesalazin), das wiederum Ausgangssubstanz für zahlreiche pharmazeutische Produkte ist (Weltbedarf 300 Tonnen / Jahr).[5]

Herstellung von 5-Aminosalicylsäure

Reaktionen

Bromieren von 5-Nitrosalicylsäure mit elementarem Brom in Eisessig liefert 3-Brom-5-nitrosalicylsäure, deren Schmelzpunkt bei 222 °C liegt.[6]

Bromierung von 5-Nitrosalicylsäure.

Über diese 3-Brom-5-nitrosalicylsäure ist auch die 3-Bromsalicylsäure (CAS 3883-95-2, Schmelzpunkt bei 184 °C[6]) durch Reduktion und Diazotierung zugänglich.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 5-Nitrosalicylsäure bei Merck, abgerufen am 9. März 2010..
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 5-Nitrosalicylic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. K. S. Webb, V. Seneviratne: A mild oxidation of aromatic amines, in: Tetrahedron Lett., 1995, 36, S. 2377–2378.
  5. G. Breviglieri, B. Giacomo, C. Sergio, A. Cinzia, E. Campanab, M. Panunzio: Reduction of 5-Nitrosalicylic acid in water to give 5-Aminosalicylic acid, in: Molecules, 2001, 6, M260. Volltextzugriff
  6. 6,0 6,1 6,2 E. Lellmann, R. Grothmann, Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731.