3,4-Dinitrobrenzcatechin

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3,4-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 3,4-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name 3,4-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 3,4-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol
  • 3,4-Dinitro-1,2-benzendiol
Summenformel C6H4N2O6
CAS-Nummer 20184-66-1
PubChem 5493211
Eigenschaften
Molare Masse 200,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 82 °C[1] (Dihydrat)
  • 147–148 °C[2] (Anhydrat)
pKs-Wert
  • pKs1 = 4,02[1]
  • pKs2 = 8,24[1]
Löslichkeit

löslich in Ethanol und Aceton[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört. 3,4-Dinitrobrenzcatechin kristallisiert als Dihydrat.[1]

Darstellung

3,4-Dinitrobrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Reaktion mit Natriumnitrit und Schwefelsäure hergestellt werden.[2]

Herstellung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin

Derivate

Die Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin[2] führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind. Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat

Methylether des 3,4-Dinitrobrenzcatechins[1]
Strukturformel 5,6-Dinitroguajacol 3,4-Dinitroguajacol 3,4-Dinitroveratrol
Trivialname 5,6-Dinitroguajacol 3,4-Dinitroguajacol 3,4-Dinitroveratrol
CAS-Nummer 71089-33-3
Molmasse 214,1 214,1 228,1
Schmelzpunkt 205–208 °C
(Zers.)
109,5–110 °C 90,5 °C[2]

Verwendung

3,4-Dinitrobrenzcatechin wird bei der photometrischen Bestimmung von Vanadium eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.


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