4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure


4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure

Strukturformel
Strukturformel von 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Allgemeines
Name 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure
Andere Namen
  • 2,4-DB
  • 4-(2,4-Dichlor)-phenoxybutansäure
Summenformel C10H10Cl2O3
CAS-Nummer 94-82-6
PubChem 1489
Kurzbeschreibung

brennbarer, farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 249,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

117–119 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (62 µg·l−1 bei pH 5 und 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-411
P: 273 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-51/53
S: (2)-25-29-46-61
LD50

370–1500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (oder kurz 2,4-DB) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der halogenierten Phenoxycarbonsäuren.

Eigenschaften

2,4-DB zersetzt sich beim Erhitzen über seinen Schmelzpunkt.

Verwendung

In Pflanzenschutzmitteln wird 2,4-DB als Wirkstoff selektiver Herbizide verwendet (z. B. für Soja und Erdnüsse). Der aktive Metabolit, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, hemmt das Wachstum an den Spitzen der Stängel und Wurzeln. Seine (meist leichter wasserlöslichen) Ester und Salze (4-(2,4-Dichlorphenoxy)butyrate) werden ebenfalls als Herbizide eingesetzt. Dies sind z.B. 2,4-DB-dimethylaminsalz (CAS:2758-42-1), 2,4-DB-isooctylester (CAS:1320-15-6) und 2,4-DB-butoxyethanolester (CAS:32357-46-3). In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist derzeit kein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff 2,4-DB zugelassen.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 94-82-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 94-82-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Vetpharm: Phenoxycarbonsäure-Herbizide
  6. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 25. März 2009

Weblinks