4-Aminobiphenyl

Strukturformel
Struktur von 4-Aminobiphenyl
Allgemeines
Name 4-Aminobiphenyl
Andere Namen
  • 4-Aminodiphenyl
  • p-Phenylanilin
  • Biphenyl-4-ylamin
  • p-Aminobiphenyl
  • p-Aminodiphenyl
  • 4-Biphenylamin
  • Xenylamin
Summenformel C12H11N
CAS-Nummer 92-67-1
PubChem 7102
Kurzbeschreibung

farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 169,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

52−54 °C[1]

Siedepunkt

302 °C[1]

Dampfdruck

20 hPa (191 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkohol, Ether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-302
P: 201-​308+313 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45-22
S: 53-45
LD50

500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen, genauer ein Derivat des Biphenyls. Sie liegt als farbloser, brennbarer Feststoff mit blumigem Geruch vor, welche sich bei Kontakt mit Luft durch Oxidation lila färbt.

Vorkommen

4-Aminobiphenyl entsteht bei der reduktiven Spaltung von Azofarbstoffen. Es kommt auch als Verunreinung von Diphenylamin vor.[2] Es wurde auch in Zigarettenrauch nachgewiesen.[6]

Verwendung

4-Aminobiphenyl wurde früher als Gummi-Antioxidans, als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen und als Nachweissubstanz für Sulfate benutzt. Nachdem aber schon in den 1950 bis 1970er Jahren die Entstehung von Blasenkrebs bei Kontakt mit der Substanz feststand, wurde die Produktion eingestellt.[2] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Nachweis

4-Aminobiphenyl kann nach Absorption in Schwefelsäure und Überführung in die freie Base durch Dünnschichtchromatographie nachgewiesen werden.[7]

Sicherheitshinweise

4-Aminobiphenyl ist als krebserzeugend eingestuft.[1]

Verwandte Verbindungen

  • Benzidin
  • Hydroxy-4-aminobiphenyle, z.B. 3-Hydroxy-4-aminobiphenyl, CAS: 4363-03-5
  • Dianisidine (Dimethoxybenzidine), z.B. o-Dianisidin, CAS: 119-90-4
  • 2-Aminobiphenyl und 3-Aminobiphenyl (isomere Verbindungen)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 92-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 National Institute of Environmental Health Sciences: 4-Aminobiphenyl (PDF-Datei, 125 Kb), abgerufen am 22. Februar 2012
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 92-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 4-Aminobiphenyl bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary
  7. Verfahren zur Bestimmung von 4-Aminodiphenyl

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

06.05.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Teleskop zur Erforschung von Objekten höchster Dichte im Universum
Eine internationale Gruppe von Astronomen hat erste Ergebnisse eines groß angelegten Programms vorgestellt, bei dem Beobachtungen mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop dazu verwendet werden, die Theorien von Einstein mit noch nie dagewesener Genauigkeit zu testen.
11.05.2021
Physikdidaktik - Quantenphysik
Quantencomputing einfach erklärt
„Quantencomputing kompakt“ lautet der Titel eines aktuellen Buchs, das Bettina Just veröffentlicht hat.
06.05.2021
Festkörperphysik - Quantenphysik
Auf dem Weg zum kleinstmöglichen Laser
Bei extrem niedrigen Temperaturen verhält sich Materie oft anders als gewohnt.
28.04.2021
Galaxien - Sterne
Die Entdeckung von acht neuen Millisekunden-Pulsaren
Eine Gruppe von Astronomen hat mit dem südafrikanischen MeerKAT-Radioteleskop acht Millisekunden-Pulsare entdeckt, die sich in Kugelsternhaufen mit hoher Sterndichte befinden.
07.04.2021
Teilchenphysik
Handfeste Hinweise auf neue Physik
Das Fermilab (USA) hat heute erste Daten aus dem Myon g-2 Experiment veröffentlicht, welche die Messwerte des gleichnamigen, 2001 durchgeführten Experiments am Brookhaven National Laboratory bestätigen.
19.04.2021
Exoplaneten
Neuer Exoplanet um jungen sonnenähnlichen Stern entdeckt
Astronomen aus den Niederlanden, Belgien, Chile, den USA und Deutschland bilden neu entdeckten Exoplaneten „YSES 2b“ direkt neben seinem Mutterstern ab.
01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.