4,5-Dinitrobrenzcatechin


4,5-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name 4,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 4,5-Dinitro-1,2-benzendiol
  • 4,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H4N2O6
CAS-Nummer 77400-30-7
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 200,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

166,5–167,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Synthese geht vom Veratrol aus, das mit Salpetersäure und Schwefelsäure zum 4,5-Dinitroveratrol nitriert wird.[3] Mit Bromwasserstoffsäure werden dann die Methylgruppen abgespalten.[4]

Herstellung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin aus Veratrol

Derivate

Das Dinatriumsalz des 4,5-Dinitrobrenzcatechins ist blau gefärbt.[4]

Mit Natriumhydrogensulfit findet in wässriger Lösung eine Reduktion zum 4,5-Diaminobrenzcatechin statt.[4]

Reduktion von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Monomethylierung mit Dimethylsulfat führt zum 4,5-Dinitroguajacol, das gelbe Kristalle bildet[1] und dessen Schmelzpunkt bei 172–173 °C liegt[4]. Vollständige Methylierung führt zum 4,5-Dinitroveratrol, das ebenfalls gelbe Kristalle bildet und dessen Schmelzpunkt bei 130–132 °C liegt[1].

Vollständige Methylierung von 4,5-Dinitrobrenzcatechin

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Reinhardt B. Baudy, Lynne P. Greenblatt, Ivo L. Jirkovsky, Mary Conklin, Ralph J. Russo, Donna R. Bramlett, Tracy A. Emrey, Joanne T. Simmonds, Dianne M. Kowal: "Potent quinoxaline-spaced phosphono-a-amino acids of the AP-6 type as competitive NMDA antagonists: Synthesis and biological evaluation", in: J. Med. Chem., 1993, 36 (3), S. 331–342; doi:10.1021/jm00055a004.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 J. Ehrlich, M. T. Bogert: "Experiments in the veratrole and quinoxaline groups", in: J. Org. Chem., 1947, 12 (4), S. 522–534; doi:10.1021/jo01168a006.