4,6-Dinitroresorcin


4,6-Dinitroresorcin

Strukturformel
Strukturformel von 4,6-Dinitroresorcin
Allgemeines
Name 4,6-Dinitroresorcin
Andere Namen
  • 4,6-Dinitro-1,3-dihydroxybenzol
  • 4,6-Dinitro-1,3-benzendiol
Summenformel C6H4N2O6
CAS-Nummer 616-74-0
PubChem 61158
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 200,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C[2]

pKs-Wert

3,98[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4,6-Dinitroresorcin ist ein gelber Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Darstellung von 4,6-Dinitroresorcin beruht darauf, vor der eigentlichen Nitrirerung die Position 2 am Benzolkern sterisch zu hindern. Dazu wird Resorcin mit Essigsäureanhydrid zum Diacetat verestert, dann wird mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert und der Ester verseift.[4][5]

Herstellung von 4,6-Dinitroresorcin aus Resorcin

Ein weiterer Syntheseweg geht vom 2-Chlorresorcin aus, das zunächst zum 2-Chlor-4,6-dinitroresorcin nitriert wird. Danach wird das Chloratom wieder entfernt.[6]

Derivate

Die Alkylierung von 4,6-Dinitroresorcin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Ether des 4,6-Dinitroresorcins[2]
Verbindung Monomethylether Dimethylether Monoethylether Diethylether
CAS-Nummer 51652-35-8 1210-96-4
Molmasse 214,1 228,1 228,1 256,2
Schmelzpunkt 113 °C 157 °C 77 °C 133 °C

Veresterung mit Essigsäureanhydrid führt zum Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 139 °C liegt.[2]

Veresterung von 4,6-Dinitroresorcin mit Acetanhydrid

Verwendung

4,6-Dinitroresorcin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Poly-(p-phenylenbenzobisoxazol) (PBO).[7]

Einzelnachweise

  1. Jared Ledgard: The preparatory manual of explosives, Third Edition, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. US Patent 4745232 – Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol.
  5. R. J. Schmitt, D. S. Ross, J. R. Hardee, J. F. Wolfe: Synthesis of 4,6-Dinitroresorcinol, in: J. Org. Chem., 1988, 53 (23), S. 5568–5569; doi:10.1021/jo00258a039.
  6. Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  7. Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).