2-Brombutansäure

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2-Brombutansäure

Strukturformel
Struktur von (±)-2-Brombutansäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Brombutansäure
Andere Namen
  • α-Brombutansäure
  • 2-Brombuttersäure
  • (R)-2-Brombuttersäure
  • (S)-2-Brombuttersäure
  • (RS)-2-Brombuttersäure
Summenformel C4H7BrO2
CAS-Nummer 80-58-0
PubChem 6655
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 167,0 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−4 °C[1]

Siedepunkt

99–103 °C (13 hPa)[2]

Dampfdruck

11 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280-​301+330+331-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22-34
S: 20-23-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Brombutansäure (2-Brombuttersäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure.

Gewinnung und Darstellung

2-Brombutansäure als α-Halogencarbonsäure ist leicht darzustellen aus Butansäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.[4] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.

Herstellung von 2-Brombutansäure nach Hell-Volhard-Zelinsky

Stereoisomerie

2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.

Reaktionen

2-Brombutansäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybutansäure.[5]

Hydrolyse von 2-Brombutansäure

Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäure.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 2-Brombutansäure bei AlfaAesar, abgerufen am 20. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. www.organische-chemie.ch.
  5. F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext


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