α-Aminobuttersäure

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Strukturformel
Strukturformel der α-Aminobuttersäure
Allgemeines
Name L-(+)-Aminobuttersäure
Andere Namen
  • Butyrin
  • 2-Aminobuttersäure
  • Aba
Summenformel C4H9NO2
CAS-Nummer 1492-24-6
PubChem 80283
DrugBank DB04454
Eigenschaften
Molare Masse 103,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

292–303 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 43
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

α-Aminobuttersäure (auch kurz Aba genannt) ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure. Strukturell leitet sie sich durch Substitution des α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH2) von der Buttersäure ab. Ein eher selten gebrauchter Trivialname ist Butyrin.

Gewinnung

α-Aminobuttersäure wird u. a. aus Threonin durch Hydrolyse mit Salzsäure gewonnen.[4] Die Gewinnung erfolgt außerdem aus 2-Brombutansäure durch Umsetzung mit wässrigem NH3.

Isomere und Racemat

Ein wesentlich bekannteres Isomer ist die γ-Aminobuttersäure (GABA), ein inhibitorischer Neurotransmitter.

D-Aminobuttersäure: CAS 2623-91-8, PubChem 439691

DL-Aminobuttersäure: CAS 2835-81-6, PubChem 6657

Einzelnachweise

  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt L-2-Aminobutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Kurt Heyns, Wolfgang Walter: "Die Bildung von α-Aminobuttersäure aus Threonin bei der Hydrolyse mit Salzsäure", Die Naturwissenschaften, 1952, 39 (22), S. 507.

Weblinks

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