2,6-Dibromphenol
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2,6-Dibromphenol | ||||||||||||||
| Summenformel | C6H4Br2O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 608-33-3 | ||||||||||||||
| PubChem | 11847 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 251,9 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| pKs-Wert |
6,67 (25 °C)[2] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering wasserlöslich[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2,6-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Vorkommen in der Natur
2,6-Dibromphenol wurde in den Meereswürmern Balanoglossus biminiensis nachgewiesen.[2]
Derivate
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Dibromanisol (CAS 38603-09-7) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 13 °C, sein Siedepunkt bei 34 mmHg bei 143-145 °C.[2]
Der Ethylether (2,6-Dibromphenetol) schmilzt bei 40,5 °C.[2]
Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 46 °C schmilzt (CAS 28165-72-2).[2]
Weitere Bromierung von 2,6-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert[5]. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[6]
Die Nitration von 2,6-Dibromphenol mit Salpetersäure liefert 2,6-Dibrom-4-nitrophenol[7] (CAS 99-28-5, Schmelzpunkt 144-145 °C[8]).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2,6-Dibromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 2. August 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 2,6-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
- ↑ Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ F. G. Pope, A. S. Wood: "CXCIII.—The bromination of phenol. 2 : 4- and 2 : 6-dibromophenol" in J. Chem. Soc., Trans. 1912, 101, S. 1823-1829. doi:10.1039/CT9120101823
- ↑ W. W. Hartman, J. B. Dickey: "2,6-Dibromo-4-nitrophenol" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, S .173 1943; Vol. 15, S .6 1935. Volltext