2,6-Dibromphenol

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2,6-Dibromphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dibromphenol
Allgemeines
Name 2,6-Dibromphenol
Summenformel C6H4Br2O
CAS-Nummer 608-33-3
PubChem 11847
Kurzbeschreibung

weißliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

56–57 °C[2]

Siedepunkt
pKs-Wert

6,67 (25 °C)[2]

Löslichkeit

gering wasserlöslich[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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2,6-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Vorkommen in der Natur

2,6-Dibromphenol wurde in den Meereswürmern Balanoglossus biminiensis nachgewiesen.[2]

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Dibromanisol (CAS 38603-09-7) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 13 °C, sein Siedepunkt bei 34 mmHg bei 143-145 °C.[2]

Herstellung von 2,6-Dibromanisol aus 2,6-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Der Ethylether (2,6-Dibromphenetol) schmilzt bei 40,5 °C.[2]

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 46 °C schmilzt (CAS 28165-72-2).[2]

Weitere Bromierung von 2,6-Dibromphenol mit Brom in Kaliumbromid-Lösung liefert 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert[5]. Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.[6]

Bromierung von 2,6-Dibromphenol

Die Nitration von 2,6-Dibromphenol mit Salpetersäure liefert 2,6-Dibrom-4-nitrophenol[7] (CAS 99-28-5, Schmelzpunkt 144-145 °C[8]).

Nitrierung von 2,6-Dibromphenol

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2,6-Dibromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 2. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 2,6-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  6. Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  7. F. G. Pope, A. S. Wood: "CXCIII.—The bromination of phenol. 2 : 4- and 2 : 6-dibromophenol" in J. Chem. Soc., Trans. 1912, 101, S. 1823-1829. doi:10.1039/CT9120101823
  8. W. W. Hartman, J. B. Dickey: "2,6-Dibromo-4-nitrophenol" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, S .173 1943; Vol. 15, S .6 1935. Volltext


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