2,4,6-Tribromphenol

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2,4,6-Tribromphenol

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,6-Tribromphenol
Allgemeines
Name 2,4,6-Tribromphenol
Andere Namen

Bromol

Summenformel C6H3Br3O
CAS-Nummer 118-79-6
PubChem 1483
Kurzbeschreibung

weißlich-rosafarbene Schuppen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 330,79 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,55 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

87–90 °C[1]

Siedepunkt

282–290 °C[2]

Dampfdruck

7 mPa[3]

pKs-Wert

6,08[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (71 mg·l−1 bei 15 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-332-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/22-36/37/38
S: 9-26-36/37
LD50

2000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4,6-Tribromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und drei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Es wird u.a. als Flammschutzmittel verwendet.[6]

Darstellung

2,4,6-Tribromphenol entsteht durch direkte Bromierung von Phenol mit elementarem Brom in Gegenwart von Kaliumbromid.[7] Wird Brom dabei im Überschuss verwendet, reagiert das 2,4,6-Tribromphenol zu 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon (alter Trivialname: Tribromphenolbrom, Schmelzpunkt 124 °C) weiter.[8] Diese Folgereaktion kann mit Iodwasserstoff umgekehrt werden.[9]

Darstellung von Tribromphenol durch Bromierung von Phenol mit elementarem Brom

Eigenschaften

2,4,6-Tribromphenol bildet weißlich-rosafarbene Schuppen, die bei 87–90 °C schmelzen. Der Siedepunkt liegt bei 282–290 °C. Aufgrund des −I-Effekts der Bromsubstituenten weist es eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Der pKs-Wert mit 6,08 ist daher deutlich niedriger (Phenol: 9,99[10]).

Reaktionen

Bei der Nitrierung von 2,4,6-Tribromphenol wird das Bromatom an der para-Position von der Nitrogruppe verdrängt, es bildet sich 2,6-Dibrom-4-nitrophenol. Geht man jedoch vom Ethylether des 2,4,6-Tribromphenols aus, so wird die Nitrogruppe an der Position 3 angelagert, es bildet sich also 1-Ethoxy-2,4,6-tribrom-3-nitrobenzol.[11] Organismen metabolisieren 2,4,6-Tribromphenol zu 2,4,6-Tribromanisol.[12][13]

Beim Kochen mit Zinkstaub und Eisessig wird ein Bromatom aus der ortho-Position abgespalten, es entsteht 2,4-Dibromphenol.[14]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2,4,6-Tribromphenol bei AlfaAesar, abgerufen am 11. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 2,4,6-Tribromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  3. 3,0 3,1 Concise International Chemical Assessment Document 66 – "2,4,6-Tribromophenol and other simple brominated phenols", World Health Organisation (WHO) 2005.
  4. Datenblatt 2,4,6-Tribromphenol bei Acros, abgerufen am 11. Juni 2010.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. 6,0 6,1 Eintrag zu 2,4,6-Tribromphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. August 2010 (JavaScript erforderlich).
  7. L. Gattermann, H. Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 230: "2,4,6-Tribromphenol".
  8. J. A. Price: The Structure of Tribromophenol bromide, in: J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.
  9. H. P. Latscha, H. A. Klein, G. W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  10. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3. Auflage, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  11. K. J. P. Orton: The Nitration of s-Trihalogen Acetanilides, in: J. Chem. Soc., Transactions 1902, 81, S. 501–502; doi:10.1039/CT9028100500; Volltext.
  12. Universität Hohenheim: Halogenierte Naturstoffe (HNPs).
  13. W. Suske: Polybromiert und trotzdem natürlich, in: Chemische Rundschau, Nr. 4, 18. April 2006, S. 31–34; PDF.
  14. M. Kohn, J. Pfeifer: "Dehalogenierungen von Bromphenolen. XXIV. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1927, 48(5-6), S. 211-229. doi:10.1007/BF01518617

Weblinks



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