Wistarin

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Strukturformel
Strukturformel von (+)-Wistarin

Strukturformel von (-)-Wistarin
(+)-Wistarin aus Ircinia wistarii (oben), (−)-Wistarin (unten)
Allgemeines
Name Wistarin
Summenformel C25H32O4
CAS-Nummer
  • 1393-60-8
  • 83995-04-4 [(+)-Wistarin]
Eigenschaften
Molare Masse 396,5 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Wistarin ist die Bezeichnung für zwei chemisch nicht verwandte Naturstoffe.

Gesichert ist die Struktur und die Eigenschaften einer 1982 aus Hornkieselschwämmen isolierten Verbindung, die zu den Furanosesterterpen zählt.

Historisch wurde die Bezeichnung ebenfalls für eine aus einem Blauregen isolierte Substanz verwendet.

Wistarin aus Hornkieselschwämmen

Im Jahr 1982 wurde ein Naturstoff von Gregson und Ouvrier aus dem Hornkieselschwamm Ircinia wistarii isoliert und Wistarin genannt. Die Verbindung gehört zu den Sesterterpenen, einer seltenen Gruppe von Naturstoffen, die häufig als Sekundärmetabolite in Schwämmen der Dictyoceratida-Gattung am Great-Barrier-Reef vorkommen.[2] Chemisch ist es ein tetracyclisches Furanosesterterpen,[3] das strukturell mit Ircinianin eng verwandt ist. In I. wistarii wurde das (+)-Wistarin, in einer Ircinia-Art aus dem Roten Meer das (–)-Enantiomer gefunden. Die absolute Konfiguration beider Stereoisomere wurde 1997 durch Totalsynthese bestätigt.[4]

Wistarin aus Blauregen

Ottow isolierte 1886 aus der Rinde der Chinesischen Wisterie (Wisteria sinensis) ein kristallisierbares Glykosid und nannte es Wistarin.[5] Es wurde beschrieben als leicht löslich in Alkohol und schwer löslich in Ether, Chloroform und kaltem Wasser. Der Geschmack dieser Verbindung wurde als bitter und herb bezeichnet und ein Schmelzpunkt von 204 °C publiziert.[6]

Obwohl dieser angeblichen Reinsubstanz, die gelegentlich zu den Saponinen gezählt wird[7], nie eine exakte Struktur zugeordnet werden konnte, wird sie teilweise auch noch in der aktuelleren Literatur für die Symptome verantwortlich gemacht, die bei versehentlichem Verzehr von Pflanzenteilen des Blauregens auftreten. Hierbei werden Tabak- oder Cytisin-ähnliche Wirkungen beschrieben.[8]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Constanze Knappwost: Die ausgeprägte Selektivität des Cyclohexadienonspirobutenolids unter Hochdruckbedingungen, S. 3, Dissertation, 2000.
  3. Wistarin, A Tetracyclic Furanosesterterpene From the Marine Sponge Ircinia wistarii.
  4. Mahmud Tareq Hassan Khan(Hrsg.), M.J. Carlucci, H. Cerecetto, E.B. Damonte, O. Demirkiran: Bioactive Heterocycles V. Springer, Berlin/Heidelberg/New York 2007, S. 242–243, ISBN 978-3-540-73405-5.
  5.  Wilhelm Martin Ottow: Onderzoekingen over den bast van Wistaria sinensis (Nutt) syn. Glycine sinensis (Curt), gedaan in het Pharmaceutisch Laboratorium der Rijks-Universiteit te Utrecht. In: Nieuw Tijdschrift voor de Pharmacie in Nederland. Jg. 19, Den Haag 1886, S. 207–232, ISSN 0169-4995.
  6. W. Martindale: American Journal of Pharmacy, Volume 59, 2. February, 1887, Botanical Medicine Monographs and Sundry, Note on Tincuture of Strophanthus, Wistaria chinensis, S. 8 (PDF).
  7. J. R. Kupper, D. C. Demuth: Giftige Pflanzen für Klein- und Heimtiere: Pflanze erkennen - Gift benennen - Richtig therapieren. Enke Verlag Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8304-1034-8 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche), S. 151.
  8. Helga Urban, Marion Nickig: Schön, aber gefährlich. Books on Demand, Norderstedt 2009, ISBN 978-3-8370-3916-0 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche), S. 163.

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