Triclabendazol

Strukturformel
Strukturformel von Triclabendazol
Allgemeines
Freiname Triclabendazol
Andere Namen

6-chlor-5-(2,3-dichlorphenoxy)-2-methylthio-benzimidazol

Summenformel C14H9Cl3N2OS
CAS-Nummer 68786-66-3
PubChem 50248
ATC-Code
Kurzbeschreibung

farbloses bis beiges Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 359,66 g·mol−1
Schmelzpunkt

176–178 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: 413
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triclabendazol (Handelsname Fasinex®; Hersteller Novartis) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der chlorierten Thio-Benzimidazole, das als Anthelminthikum eingesetzt wird. Triclabendazol wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[6]

Pharmakologische Eigenschaften

Triclabendazol ist ein Anthelminthikum das vor allem in der Veterinärmedizin eingesetzt wird mit hoher Aktivität gegen immature und mature Stadien von Fasciola hepatica und Fasciola gigantica. Gegen Nematoden besteht keine Wirksamkeit.[7] Es ist seit dem Jahr 2000 in Deutschland zugelassen.[8]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Triclabendazol unterliegt nach enteraler Absorption einem starken "First-pass"-Metabolismus in der Leber und wird zu 70 % aus dem Darm resorbiert.[9] Durch Oxidation entstehen Triclabendazolsulfoxid und Triclabendazolsulfon, welche als Hauptmetaboliten im Plasma zu finden sind, wobei Triclabendazolsulfoxid die aktive Komponente ist. Triclabendazol selbst ist nur sehr kurz und in äußerst geringer Konzentration im Plasma nachweisbar.[7]

Toxikologie

Triclabendazol verfügt über eine gute Verträglichkeit und ist bei Ratten weder teratogen noch embryotoxisch.[7]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Triclabendazol ist lipophil und verfügt nur über eine geringe Wasserlöslichkeit.[7]

Handelsnamen

  • Veterinärmedizin: Fasinex (D)

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Triclabendazole
  2. Iddon, B.; Kutschy, P.; Robinson, A.G.; Suschitzky, H.; Kramer, W.; Neugebauer, F.A.: 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 7. A new route to triclabendazole [5-chloro-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-1H-benzimidazole] and congeneric benzimidazoles in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1: 1992, 3129-3134, doi:10.1039/P19920003129.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Triclabendazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt 6-Chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylthio-benzimidazole bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  6. WHO Model List of Essential Medicines, eingesehen am 20. September 2012.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 Datenblatt Triclabendazol bei Vetpharm, abgerufen am 23. November 2011.
  8. Dissertation
  9. Wolfgang Löscher,Fritz Rupert Ungemach,Reinhard Kroker; Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren; ISBN 978-3-8304-4160-1

Handelsnamen

  • Fasinex
  • Endex

Weblinks

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