Trichothecene

Erweiterte Suche

Chemische Struktur von Trichothecenen

Trichothecene sind eine sehr große Familie von chemisch verwandten Mykotoxinen, die von verschiedenen Arten von Pilzen, unter anderem aus den Gattungen Fusarium, Myrothecium, Trichoderma, Trichothecium, Cephalosporium, Verticimonosporium und Stachybotrys, produziert werden.[1] Trichothecene gehören zu den Sesquiterpen–Verbindungen. Sie wurden erstmals 1948 von Freeman und Morrison aus dem Schimmelpilz Trichothecium roseum isoliert und erhielten nach dem Pilz ihren Namen.[2] Der giftige Pilz Podostroma cornu-damae welcher in Japan und China vorkommt, enthält sechs Trichothecene (Satratoxin H, Roridin E, Verrucarin J und andere).

Die wichtigsten strukturellen Merkmale, welche Grund für die biologischen Aktivitäten der Trichothecene sind, sind der 12,13–Epoxy-Ring, das Vorhandensein von Hydroxy- oder Acetylgruppen an geeigneten Positionen im Trichothecen–Kern und die Struktur und Position der Seitenketten. Sie werden aufgrund ihrer unterschiedlichen chemischen Strukturen und ihrer Giftigkeit in 4 Untergruppen (Typ A bis D nach Ueno 1983) eingeteilt, wobei Typ A und B am häufigsten vorkommen. Typ–B–Trichothecene unterscheiden sich durch eine Carbonylgruppe in C–8 vom Typ A.

Es wird zwischen einfachen und makrocyclischen Trichothecenen unterschieden. Die letztere Klasse weist einen makrocyclischen Ring zusätzlich zur allgemeinen, zentralen Sesquiterpen–Ringstruktur der einfachen Trichothecenene auf.

Trichothecene haben einen starken Einfluss auf die Gesundheit von Tieren und Menschen z. B. wegen ihrer immunsuppressiven Wirkung, da einige der Schimmelarten (z. B. Stachybotrys chartarum) die Toxine auch in die Luft abgeben. Typ–A Trichothecene (z. B. T-2-Toxin, HT-2-Toxin, Diacetoxyscirpenol) sind von besonderem Interesse, da sie noch giftiger als die ähnlichen Typ–B Trichothecene (z. B. Deoxynivalenol, Nivalenol, 3– und 15–Acetyldeoxynivalenol). Ihre großen Effekte – im Zusammenhang mit ihrer Konzentration in der Umgebung – reduziert Futter-Aufnahme, führt zu Erbrechen und zur Störung des Immunsystems.[3] Sie werden über die Haut und die Nahrung aufgenommen und wirken zellschädigend. Als Symptome bei einer Vergiftung treten vor allem Erbrechen, Durchfall und Hautreaktionen auf. Sie können bei vielen verschiedenen Getreidesorten wie Weizen, Hafer oder Mais bei Befall mit verschiedenen Fusarium-Arten wie F. graminearum, F. sporotrichioides, F. poae, F. langsethiae und F. equiseti nachgewiesen werden.

Trichothecene (u. A. T–2–Toxin) wurden in einigen Ländern für militärische Zwecke erforscht, was aber aufgrund deren mangelnder Stabilität gegenüber UV–Licht und Wärme aufgegeben wurde.

Nachweis

Eine sehr grobe Schätzung der Konzentration des Trichothecens Deoxynivalenol in Getreide kann etwa anhand des Anteils befallener Weizenkörner vorgenommen werden.[4] Eine präzisiere Bestimmung erlaubt die Auswertung der Reflexionsspektren von Weizenkörnern.[5] Die genausten Methoden sind die direkten Nachweise der Trichothecene zum Beispiel durch HPLC-Analytik mit Nachsäulenderivatisierung.[6]

Trichothecene (Auswahl)

Quellen

  1. Trichothecene Mycotoxine (englisch).
  2. Schimmelpilzgifte.
  3. Detection of Airborne Stachybotrys chartarum Macrocyclic Trichothecene Mycotoxins in the Indoor Environment
  4. Beyer M, Klix MB, Verreet J-A (2007): Estimating mycotoxin contents of Fusarium–damaged winter wheat kernels. International Journal of Food Microbiology 119: 153–158, doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2007.07.007.
  5. Beyer M, Pogoda F, Ronellenfitsch FK, Hoffmann L, Udelhoven T (2010): Estimating deoxynivalenol contents of wheat samples containing different levels of Fusarium–damaged kernels by diffuse reflectance spectrometry and partial least square regression. International Journal of Food Microbiology 142: 370–374, doi:10.1016/j.ijfoodmicro.2010.07.016.
  6. Trichothecen Nachweis.

Weblinks

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

01.09.2021
Quantenoptik | Teilchenphysik
Lichtinduzierte Formänderung von MXenen
Licht im Femtosekundenbereich erzeugt schaltbare Nanowellen in MXenen und bewegt deren Atome mit Rekordgeschwindigkeit.
30.08.2021
Astrophysik | Optik
Neue mathematische Formeln für ein altes Problem der Astronomie
Dem Berner Astrophysiker Kevin Heng ist ein seltenes Kunststück gelungen: Auf Papier hat er für ein altes mathematisches Problem neue Formeln entwickelt, die nötig sind, um Lichtreflektionen von Planeten und Monden berechnen zu können.
31.08.2021
Quantenoptik | Thermodynamik
Ein Quantenmikroskop „made in Jülich“
Sie bilden Materialien mit atomarer Präzision ab und sind vielseitig einsetzbar: Forschende nutzen Rastertunnelmikroskope seit vielen Jahren, um die Welt des Nanokosmos zu erkunden.
30.08.2021
Quantenphysik | Thermodynamik
Extrem lang und unglaublich kalt
Bei der Erforschung der Welleneigenschaften von Atomen entsteht am Zentrum für angewandte Raumfahrttechnologie und Mikrogravitation (ZARM) der Universität Bremen für wenige Sekunden einer der „kältesten Orte des Universums“.
25.08.2021
Quantenoptik
Laserstrahlen in Vakuum sichtbar gemacht
Einen Lichtstrahl kann man nur dann sehen, wenn er auf Materieteilchen trifft und von ihnen gestreut oder reflektiert wird, im Vakuum ist er dagegen unsichtbar.
18.08.2021
Quantenphysik
Suprasolid in eine neue Dimension
Quantenmaterie kann gleichzeitig fest und flüssig, also suprasolid sein: Forscher haben diese faszinierende Eigenschaft nun erstmals entlang zweier Dimensionen eines ultrakalten Quantengases erzeugt.
18.08.2021
Teilchenphysik
Verwandlung im Teilchenzoo
Eine internationale Studie hat in Beschleuniger-Daten Hinweise auf einen lang gesuchten Effekt gefunden: Die „Dreiecks-Singularität“ beschreibt, wie Teilchen durch den Austausch von Quarks ihre Identität ändern und dabei ein neues Teilchen vortäuschen können.
18.08.2021
Plasmaphysik
Ein Meilenstein der Fusionsforschung
Am Lawrence Livermore National Laboratory (LLNL) in Kalifornien ist in diesen Tagen ein Durchbruch in der Fusionsforschung geglückt.
16.08.2021
Festkörperphysik | Quantenoptik
Ultraschnelle Dynamik in Materie sichtbar gemacht
Ein Forschungsteam hat eine kompakte Elektronen-„Kamera“ entwickelt, mit der sich die schnelle innere Dynamik von Materie verfolgen lässt.
16.08.2021
Elektrodynamik | Teilchenphysik
Wie sich Ionen ihre Elektronen zurückholen
Was passiert, wenn Ionen durch feste Materialien geschossen werden?