Albendazol

Strukturformel
Struktur von Albendazol
Allgemeines
Freiname Albendazol
Andere Namen

Methyl-5-(propylthio)-2-benzimidazolcarbamat

Summenformel C12H15N3O2S
CAS-Nummer 54965-21-8
PubChem 2082
ATC-Code
DrugBank DB00518
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anthelminthikum

Wirkmechanismus

Mikrotubuli-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 265,33 g·mol−1
Schmelzpunkt

208–210 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser und Alkohol, gut in wasserfreier Ameisensäure, schlecht in Dichlormethan[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201-​202-​281-​308+313-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61
S: 20-36-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Albendazol ist ein Arzneistoff, genauer ein neueres Benzimidazolcarbamat, das weltweit als Anthelminthikum genutzt wird. Es handelt sich um ein weißes oder etwas gelbliches Pulver, das zum Beispiel als Suspension zubereitet verabreicht wird.[2] Es wird vorzugsweise gegen verschiedene im Darm und Gewebe lebende Fadenwürmer (Nematoden) sowie in Organen (zum Beispiel Gehirn, Leber, Lunge) lebende larvalen Formen (Finnen) bestimmter Bandwürmer, zum Beispiel dem Schweinebandwurm, dem Fuchsbandwurm und dem dreigliedrigen Hundebandwurm eingesetzt.

Albendazol ist Mittel der Wahl bei der Behandlung der Zystizerkose sowie der alveolären und zystischen Echinokokkose des Menschen, entweder als Ergänzung zu oder in Kombination mit operativen Methoden oder, falls letztere kontraindiziert sind, als alleinige Therapiemaßnahme in Form einer Langzeitbehandlung. Albendazol kann auch zur Behandlung gegen Microsporidien (zum Beispiel Encephalitozoonose) eingesetzt werden.

Es bewirkt wie alle Benzimidazole ein Verhungern und Ausscheiden der Tiere hauptsächlich durch Störung der Glukoseaufnahme und verhindert die Bildung fruchtbarer Eier durch gestörte Ausbildung des Spindelapparates und Stoffwechselstörung.

Albendazol wird peroral verabreicht. Der Einsatz während der Schwangerschaft ist kontraindiziert.

Albendazol wird wohl aufgrund seiner schlechten Wasserlöslichkeit schlecht aus dem Verdauungstrakt aufgenommen. In Verbindung mit fettigen Mahlzeiten eingenommen erhöht sich die Aufnahme um etwa Faktor 5. Es wird bereits beim ersten Leber-Durchgang großteils zu Albendazolsulfoxid verstoffwechselt und taucht selber praktisch nicht im Blutplasma auf. Die Wirkung gegen im Gewebe lebende Würmer wird hauptsächlich dem Sekundärstoff zugeschrieben. Er hält sich mit einer Halbwertszeit von 8,5 Stunden im Blut und wird dann hauptsächlich in der Galle abgebaut.[4]

Albendazol wurde als Thiabendazol-Derivat zunächst für die Veterinärmedizin entdeckt und 1981 zur Behandlung von Wurminfektionen eingeführt.[5]

Handelsnamen

Eskazole (A, D, EU u. a.), Valbazen ad us.vet. (D, CH), Zentel (CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Albendazol bei AlfaAesar, abgerufen am 17. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1  The Stationery Office (Hrsg.): British Pharmacopoeia 2009. London 2008.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4.  GlaxoSmithKline (Hrsg.): Zentel (Albendazole) Product Information. 3 Auflage. 2011 (PDF).
  5.  J. Horton (WHO), GlaxoSmithKline: The efficacy of anthelminthics: past, present, and future. In: World Health Organization (Hrsg.): Controlling disease due to helminth infections. Genf 2004, ISBN 978-9241562393, S. 143 ff. (PDF).
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