Tioconazol

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Strukturformel
Enantiomere des Tioconazols: (S)-Tioconazol (oben) und (R)-Tioconazol (unten).
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Tioconazol
Andere Namen
  • (RS)-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol
  • rac-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol
  • DL-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol
  • (±)-1-[2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]- 2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl]-1H-imidazol
  • (RS)-1-(2,4-Dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol
  • DL-1-(2,4-Dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol
  • rac-1-(2,4-Dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol
  • (±)-1-(2,4-Dichlor-β-[(2-chlor- 3-thienyl)oxy]phenylethyl]imidazol
  • Tioconazolum
Summenformel C16H13Cl3N2OS
CAS-Nummer 65899-73-2
PubChem 5482
ATC-Code

D01AC07 G01AF08

DrugBank DB01007
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 387,71 g·mol−1
Schmelzpunkt

168−170 °C (Tioconazol·Hydrochlorid)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Dichlormethan, leicht löslich in Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-413
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-36/37
LD50
  • 1870 mg·kg−1 (Maus, p.o.)[5]
  • 770 mg·kg−1 (Ratte, p.o.)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tioconazol ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Pilzinfektionen der Haut und Schleimhäute durch Dermatophyten, Hefen und Schimmelpilzen sowie bei Pityriasis versicolor und Erythrasma.

Klinische Angaben

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Anwendung am Auge.

Chemie, Isomerie

Tioconazol ist ein chiraler Arzneistoff und enthält ein Stereozentrum. Es gibt also zwei Stereoisomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der (R)- und (S)-Isomeren). Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der Miconazol-Synthese) mit Natriumhydrid deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Mykontral (D), Trosyd (A, CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt TIOCONAZOLE CRS beim EDQM, abgerufen am 16. Februar 2009.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1625, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Tioconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 5,2 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Weblinks

 Commons: Tioconazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference
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