Thiotepa

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Strukturformel
Struktur von Thiotepa
Allgemeines
Freiname Thiotepa
Andere Namen

N,N,N-Triethylenthiophosphorsäuretriamid

Summenformel C6H12N3PS
CAS-Nummer 52-24-4
PubChem 5453
ATC-Code

L01AC01

DrugBank DB04572
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Zytostatikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 189,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

54–57 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-350
P: 201-​264-​301+310-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 28-45-46
S: 22-26-36/37/39-45-53
LD50

23 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Thiotepa ist ein alkylierendes Zytostatikum, welches zwar seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen (Brustkrebs, Blasenkrebs, Ovarialkarzinom) eingesetzt wird, dessen Bedeutung in der Onkologie jedoch abgenommen hat.

2010 wurde Thiotepa EU-weit  − in Kombination mit anderen Chemotherapeutika −  zugelassen zur Vorbereitung von Patienten auf die Transplantation hämatopoetischer Stammzellen (HSZT) zur Behandlung bestimmter Erkrankungen des Blutes (z.  B. Leukämie) sowie zur Behandlung solider Tumoren, wenn anschließend eine HSZT erfolgen soll (Handelsname TEPADINA®, pharmazeutischer Unternehmer ADIENNE Pharma & Biotech).[3]

Thiotepa wurde ursprünglich als Hilfssubstanz bei der Baumwollproduktion entwickelt.

Es ist ein kristallines, weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt zwischen 54–57 Grad Celsius. In Lösungen ist Thiotepa nur wenige Tage stabil und muss entsprechend bei niedrigen Temperaturen gelagert werden.[1]

Im menschlichen und tierischen Organismus wird Thiotepa zum ebenfalls alkylierenden TEPA (Triethylenphosphorsäuretriamid) umgewandelt.

Die Anwendung von Thiotepa führt zu erheblichen Nebenwirkungen. Zu diesen gehören Anämien und eine krebserregende Wirkung, da Leukämien induziert werden können. Für Thiotepa ist auch eine Knochenmarktoxizität bekannt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Thio-TEPA bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Informationen zu Tepadina auf der Website der europäischen Arzneimittelagentur.

Literatur

  • Sykes, MP. et al. (1953): Clinical Studies of triethylenephosphoramide compounds with nitrogen mustard-like activity. Cancer 6(1); 142–48
  • Maanen, MJ. et al. (2000): Chemistry, pharmacology and pharmacokinetics of N,N',N" -triethylenethiophosphoramide (ThioTEPA). Cancer Treat Rev. 26(4); 257–68; PMID 10913381
  • Hagen, B. et al. (1990): Long-term pharmacokinetics of thio-TEPA, TEPA and total alkylating activity following i.v. bolus administration of thio-TEPA in ovarian cancer patients. Cancer Chemother Pharmacol. 25(4); 257–62; PMID 1688514
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