Thioxanthon

Thioxanthon ist eine heterocyclische Verbindung, die zu den Sulfiden und Ketonen zählt. Es ist ein Schwefelanalogon von Xanthon. Das Reduktionsprodukt ist Thioxanthen (CAS-Nr. 261-31-4).

Vorkommen und Darstellung

Die Darstellung von Thioxanthon erfolgt durch die Reaktion von Diphenylsulfid mit Phosgen in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator.^[2] Diese Synthese kann als ein Sonderfall der Friedel-Crafts-Acylierung betrachtet werden.

Eigenschaften und Verwendung

Thioxanthon löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv grüner Fluoreszenz. Ein Gemisch aus den Derivaten 2- und 4-Isopropylthioxanthon (ITX) findet Verwendung in der Druckindustrie, die Anwendung in der Herstellung von Lebensmittelverpackungen ist umstritten.

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1610, ISBN 978-0-911910-00-1. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[sigma-1] Datenblatt Thioxanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.

[MerckIndex-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1610, ISBN 978-0-911910-00-1. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „MerckIndex“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[1]

[2]