Thioindigo

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioindigo
Andere Namen	C.I. Vat Red 41 C.I. 73300
Summenformel	C16H8O2S2
CAS-Nummer	522-75-8
PubChem	5378456
Kurzbeschreibung	rotes bis violettes Pulver[1]
Eigenschaften
Molare Masse	296,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Xylol mit gelber in Ethanol mit braunroter Farbe[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 36/37/39
LD50	4170 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Thioindigo ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen, welche als Farbstoff verwendet wird. Sie ist dem bekannteren Indigo ähnlich, wobei dessen zwei Imingruppen (NH) durch Schwefelatome ersetzt sind.

Gewinnung und Darstellung

Thioindigo wurde Anfang des 20. Jahrhunderts von Paul Friedländer entdeckt und ursprünglich aus dem bekannten Indigo durch Anlagerung von Schwefel gewonnen (daher die griechische Vorsilbe „thio“). Es handelt sich um ein Quinacridonpigment. Heute sind für die Verbindung und dessen Chlorderivate eine Reihe von Herstellverfahren bekannt. In der Regel erfolgt sie durch Oxidation der entsprechenden 3-Hydroxythionaphthene.^[5] Sie kann aber auch durch S-Alkylierung von Thiosalicylsäure mit Chloressigsäure gewonnen werden. Der dabei entstehende Thioether cyclisiert zu 2-Hydroxythionaphthen, welcher zu Thioinigo dimerisiert.^[6]

Eigenschaften

Thioindigo ist ein rotes bis violettes Pulver. Es kommt in zwei unterschiedlichen Kristallstrukturen vor. Thioindigo II weist dabei eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P2₁/n auf, während Thioindigo I die Raumgruppe P2₁/c besitzt.^[7] Neben der normalen trans-Form kommt auch die isomere cis-Form (Isothioindigo) vor. In benzolischer Lösung liegt ein Gleichgewicht zwischen der cis- und trans-Form vor.^[2]

Verwendung

Indanthrenbrillantrosa R, ein Derivat Thioindigos.

Thioindigo wird als violetter Farbstoff verwendet. Nach der Entdeckung der Pigmentgruppe der Quinacridonpigmente um 1935 etablierte die Firma DuPont diese in den 1960er Jahren als synthetische Pigmente auf dem Markt.^[8] Die verwandte Verbindung 4,7,4',7'-Tetrachlorthioindigo, ein ebenfalls kommerziell wichtiger Farbstoff, kann durch Chlorierung von Thioindigo gewonnen werden. Die verwandte Verbindung Indanthrenbrillantrosa R (CI 73360) ist ein rotes Thioindiopigment. Sie findet Verwendung in kosmetischen Produkten, wie beispielsweise Zahnpasta oder in Lippenstiften,^[9] während sie durch die Kosmetikverordnung in Haarfärbemitteln verboten ist.

Es existieren weitere Derivate, die durch an den Ringen angelagerte Reste entstehen und eine sehr gute Licht- und Wetterechtheit sowie Migrations- und Lösemittelechtheit aufweisen (dies hängt sehr stark von der Stellung der Substituenten ab). Die Farbtöne dieser Thioindigopigmente reichen von Rotviolett zu Braun.^[10]

Einzelnachweise