Synephrin

Strukturformel
Strukturformel der Synephrin-Enantiomere
(R)-Synephrin (oben) und (S)-Synephrin (unten)
Allgemeines
Freiname Oxedrin
Andere Namen
  • 1-(4-Hydroxyphenyl)- 2-Methylaminoethanol
  • 4-(1-Hydroxy- 2-methylaminoethyl)phenol
Summenformel C9H13NO2
CAS-Nummer 94-07-5 [(RS)-Synephrin]
PubChem 7172
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum, Antihypotonikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

184–185 °C [1]

pKs-Wert

8,9 [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
LD50

270 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Synephrin ist ein Alkaloid, das in der Bitterorange vorkommt. Als Phenylethylamin-Derivat ist es chemisch und pharmakologisch mit dem Ephedrin verwandt.

Synephrin findet als stoffwechselanregendes und leistungssteigerndes Mittel Verwendung. Bitterorangenextrakt-Präparate sollen aufgrund des Synephringehalts bei der Gewichtsabnahme helfen („Fatburner“), die Wirksamkeit ist jedoch umstritten. In den USA wird Synephrin verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige Ephedrin verwendet.

Synephrin wurde 1931 von Boehringer Ingelheim patentiert und wird (meist in Form des Tartrats) als Sympathomimetikum eingesetzt.[4] Es ist oral und intravenös zur Behandlung des niedrigen Blutdrucks („Kreislaufschwäche“) sowie lokal (Augentropfen) zum Abschwellen der Augenbindehaut anwendbar, hat aber keine besondere therapeutische Bedeutung mehr.

Handelsnamen

Sympatol® (A, a.H.), Dacryoboraline® (F, a.H.)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Synephrin bei ChemIDplus.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt (±)-Synephrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
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