Acrylnitril
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Giftiger Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Feuergefährlicher Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Alken
- Nitril
Strukturformel | |||||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||||||||
Name | Acrylnitril | ||||||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H3N | ||||||||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 107-13-1 | ||||||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 53,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||||||||
Dichte |
0,8 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
77 °C[2] | ||||||||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser: 73 g·l−1 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||||||||
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MAK |
nicht vergeben, da cancerogen[1] | ||||||||||||||||||||||||
LD50 |
78 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Acrylnitril (IUPAC: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.
Technische Herstellung
Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren[5] hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.
Verwendung
Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Bernhard Westermann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 107-13-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 107-13-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Geschichte der Entwicklung des Verfahrens bei der Firma SOHIO.