Salicylursäure

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Strukturformel
Strukturformel von Salicylursäure
Allgemeines
Name Salicylursäure
Andere Namen
  • Saliglycinsäure
  • 2-Hydroxyhippursäure
Summenformel C9H9NO4
CAS-Nummer 487-54-7
PubChem 10253
Kurzbeschreibung

gelblicher, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 195,17 g·mol−1
Schmelzpunkt

164–169 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Salicylursäure (Saliglycinsäure), C9H9NO4, ist ein Amid von Salicylsäure mit Glycin. Chemisch gesehen ist es auch ein Derivat der Hippursäure. Salicylursäure wird in der Leber nach Aufnahme von Salicylsäurepräparaten gebildet, wobei bis zu 70 % der Salicylsäure zu Salicylursäure umgesetzt werden.[2] Sie wird mit dem Harn ausgeschieden.[3]

Salicylursäure kristallisiert aus der heißen wässerigen Lösung in konzentrisch-gruppierten Nadeln aus. Salicylursäure schmeckt bitter, reagiert sauer, löst sich in heißem Wasser, Ethanol und Diethylether.[3] Nachweisbar ist sie in Lösung durch Eisen(III)-Salze, z. B. Eisen(III)-chlorid. Bei positivem Nachweis bilden sich violette Komplexe.[4] Nach langem Kochen zerfällt Salicylursäure in Salicylsäure und Glycin.[3]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Salicylursäure bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  3. 3,0 3,1 3,2 L. Gmelin: Handbuch der Chemie, Band 6, S. 257–258, Universitäts-Buchhandlung von Karl Winter, 1859.
  4. B. Brinkmann (Hrsg.), B. Madea (Hrsg.): Handbuch gerichtliche Medizin Band 2, S. 322, 1. Auflage, Springer Verlag Berlin, 2003, ISBN 978-3-540-66447-5.