Hippursäure

Strukturformel
Strukturformel der Hippursäure
Allgemeines
Name Hippursäure
Andere Namen
  • Benzamidoessigsäure
  • Benzoylaminoessigsäure
  • N-Benzoylglycin
  • Latein: acidum hippuricum
Summenformel C9H9NO3
CAS-Nummer 495-69-2
PubChem 464
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 179,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,37 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

187–191 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hippursäure ist eine organische Carbonsäure. Der Name der Verbindung leitet sich von ihrem Vorkommen im Harn von Pferden (gr. hippos) ab. Biochemisch kann Hippursäure aus Glycin und der in einigen Früchten enthaltenen Benzoesäure entstehen.

Biologische Bedeutung

Hippursäure dient der Entgiftung von Benzoesäure und wird hauptsächlich in den Nieren vor allem von herbivoren Säugetieren (z. B. Pferd, Rind, Schaf) unter ATP-Verbrauch und Beteiligung des Coenzyms A aus der Aminosäure Glycin und Benzoesäure synthetisiert. In geringerem Ausmaß findet sich Hippursäure auch im Harn von carnivoren bzw. omnivoren Säugern (z. B. Hund, Schwein, Mensch) sowie im Urin pflanzenfressender Muscheln. Bei den Larven der Mücke Aedes aegypti wurde die Fähigkeit zur Hippursäure-Synthese nachgewiesen. Da in Vögeln Glycin nicht in ausreichendem Maße vorhanden ist, erfolgt bei ihnen die Entgiftung von Benzoesäure durch Bindung an die Aminosäure Ornithin, woraus das Ausscheidungprodukt Ornithursäure resultiert.[5]

Hippursäure wirkt im Harn bakterienabtötend, so dass bei Harnwegsinfektionen eine hohe Konzentration heilungsfördernd wirken kann. Sie wird allerdings auch in Verbindung gebracht mit rheumatischen Erscheinungen, da die Substanz schlecht wasserlöslich ist und so bei einer Überproduktion (in der Leber nach dem Verzehr benzoesäurehaltiger Früchte) nur langsam ausgeschieden werden kann.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von Hippursäure erfolgt über eine Schotten-Baumann-Reaktion, bei der Glycin und Benzoylchlorid im alkalischen Medium umgesetzt werden.

Bruttoreaktionsgleichung

Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe besitzt, bedingt durch die größere Elektronegativität der Substituenten, eine positive Partialladung, wodurch das freie Elektronenpaar der Aminogruppe in einer Additions-Eliminierungsreaktion als Nukleophil angreifen kann und das Chloratom abgespalten wird. In alkalischer Lösung wird das freie Proton der Aminogruppe abgefangen. Wird die Lösung angesäuert, fällt Hippursäure als Produkt aus.

Derivate

para-Aminohippursäure (PAH) ist ein Derivat der Hippursäure, das in der Medizin zur Nierenfunktionsprüfung (PAH-Clearance) dient.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Wolfgang Maison, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Hippursäure bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Hippursäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2010.
  4. Datenblatt Hippursäure bei Merck, abgerufen am 26. Juni 2010.
  5. Heinz Penzlin: Lehrbuch der Tierphysiologie. 5. Auflage, Gustav Fischer Verlag, Jena 1991, ISBN 3-334-60363-6.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Hippursäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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