Kategorie
| Diaminopyrimidine | ||||||||||||
| Name | 2,4-Diaminopyrimidin | 2,5-Diaminopyrimidin | 4,5-Diaminopyrimidin | 4,6-Diaminopyrimidin | ||||||||
| Andere Namen | Pyrimidin-2,4-diamin | Pyrimidin-2,5-diamin | Pyrimidin-4,5-diamin | Pyrimidin-4,6-diamin | ||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 156-81-0 | 22715-27-1 | 13754-19-3 | 2434-56-2 | ||||||||
| PubChem | 67431 | 229075 | 83703 | 79608 | ||||||||
| Summenformel | C4H6N4 | |||||||||||
| Molare Masse | 110,12 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | orange bis braune Feststoffe | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 143–148 °C[1] | 204–206 °C[2] | ||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315-319-335 | siehe oben | keine H-Sätze | 315-319 | ||||||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||
| 261-305+351+338 | siehe oben | keine P-Sätze | 264-280-305+351+338-337+313- 302+352-332+313-362 | |||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
[3]. |
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| R-Sätze | 36/37/38 | nicht bekannt | keine R-Sätze | 36/37/38 | ||||||||
| S-Sätze | 26-37/39 | nicht bekannt | keine S-Sätze | 26-36 | ||||||||
Diaminopyrimidine sind basische organische Verbindungen mit zwei Aminogruppen an einem Pyrimidinring. Je nach Anordnung der Aminogruppen am Ring können vier Isomere entstehen.
Verwendung
Derivate von Diaminopyrimidinen werden als pharmakologische Wirkstoffe eingesetzt. Sie wirken häufig als Folsäure-Antagonist und hemmen die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase. Da Folsäure für viele Bakterien ein wichtiger Wuchsstoff ist und die Diaminopyrimidine die Synthese von Folsäure innerhalb eines Bakteriums blockieren, wirken Sie als Antibiotikum.
Vertreter dieser Gruppe sind zum Beispiel:
- Aminopterin
- Iclaprim
- Kopexil (wird als „Aminexil“ zur Behandlung von Haarausfall verwendet)
- Methotrexat
- Pyrimethamin
- Minoxidil (wird zur Behandlung von Haarausfall verwendet )
- Trimethoprim (wichtigster Vertreter der Gruppe)
- 2,5-Diaminopyrimidinnucleosidtriphosphat (kommt bei der Biosynthese von Biopterin aus GTP vor)
Die strukturell ähnlichen Diaminopyridin-Derivate, z. B. das 3,4-Diaminopyridin, werden bei neurologischen Erkrankungen wie dem Lambert-Eaton-Syndrom eingesetzt. Dabei wird ihr Einfluss auf präsynaptische Kaliumkanäle und darüber vermittelte vermehrte Freisetzung von Transmittern genutzt.[5]
Verwandte Verbindungen
- Aminopyrimidine Pyrimidine mit einer Aminogruppe
- Triaminopyrimidine Pyrimidine mit drei Aminogruppen
- Diaminopyridine Pyridine mit zwei Aminogruppen
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidin bei Acros, abgerufen am 24. März 2007.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 4,5-Diaminopyrimidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010..
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 2,4-Diaminopyrimidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2009.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 4,6-Diaminopyrimidine bei TCI Europe, abgerufen am 25. Juni 2011.
- ↑ Diaminopyrimidin (DocCheck Medizinlexikon)
Weblinks
- Freepatentsonline: 2,4-Diaminopyrimidine
- Freepatentsonline: Diaminopyrimidines as modulators for an EP2 receptor
