Dibenzylbutan, ein Lignan

Lignane sind eine Stoffgruppe, die als Naturstoff in Pflanzen vorkommen, z. B. in der Taigawurzel, in der Baldrianwurzel und in verschiedenen essbaren Pflanzenteilen wie z. B. Lein- und Sesamsamen, Getreidekörnern, Früchten und Gemüse.

Lignane sind farblose, kristalline und geruchlose Verbindungen. Sie gehören zur Oberklasse der Phytoöstrogene, östrogenähnliche Stoffe, die auch als Antioxidantien wirken. Die sogenannten Enterolignane sind Stoffwechselprodukte, die im menschlichen Darm durch den bakteriellen Abbau der pflanzlichen Lignane entstehen.

Struktur

Lignane zeichnen sich durch dimere C6C3-Körper (Phenylpropanoide) aus, die über das mittlere (β)-C-Atom verbunden sind. Unterschiedliche Strukturvarianten ergeben sich durch Anordnung und Verknüpfung der C3-Seitenketten.

In Pflanzen kommen Lignane in der Regel frei oder glykosidisch gebunden vor. Durch Polymerisation der C5C3-Körper (= Monolignole) entsteht das sogenannte Lignin, das in der pflanzlichen Zellwand vorkommt und für die Verholzung der Pflanzenzellen sorgt. Lignane und Lignin sind völlig unterschiedliche Verbindungen, die nicht miteinander verwechselt werden sollten. Lignin zählt zur Gruppe der unlöslichen Ballaststoffe.

Aufgaben und Bedeutung

In der Pflanze fungieren Lignane offenbar als Abwehrstoffe gegen Erkrankungen und Infektionen und scheinen auch eine Kontrolle über das Pflanzenwachstum auszuüben. Für den Menschen sind pflanzliche Lignane auch aus ernährungswissenschaftlicher Sicht interessant: Aufgrund ihrer östrogenartigen Wirkungen und anderer biochemischer Eigenschaften sind sie möglicherweise für die Vorbeugung gegen Herz-Kreislauferkrankungen und andere chronische Erkrankungen von Bedeutung.[1]

Des Weiteren werden Lignane als pflanzliche Sedativa eingesetzt. Die schlaffördernden Wirkungen haben ihnen auch die Bezeichnung als „Schlaflignane“ eingebracht.

Einzelnachweise

  1. Peterson et al. 2010. Dietary lignans: physiology and potential for cardiovascular disease risk reduction. Nutr Rev. 2010 October; 68(10): 571–603.

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