Pilocarpin

Strukturformel
Strukturformel von Pilocarpin
Allgemeines
Name Pilocarpin
Andere Namen
  • (3S,4R)-3-Ethyl-4-(1-methyl-5- imidazolylmethyl)-dihydro-2(3H)-furanon
  • (3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-(1- methyl-5-imidazolylmethyl)-2(3H)-furanon
Summenformel C11H16N2O2
CAS-Nummer
PubChem 5910
ATC-Code
DrugBank DB01085
Kurzbeschreibung

ölige Flüssigkeit od. Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 208,26 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 34 °C [2]
  • 193−205 °C (als Hydrochlorid)[1]
  • 174 °C (als Nitrat)[1]
Siedepunkt

260 °C (600 Pa) [3]

pKs-Wert

6,78 [2]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-300
P: 260-​264-​284-​301+310-​310 (Hydrochlorid)[5]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 26/28
S: (1/2)-25-45
LD50

402 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pilocarpin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten Parasympathomimetika und wird als Miotikum (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein Alkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp.) vorkommt.

Wirkungen

Pilocarpin steigert die Sekretion exokriner Drüsen (Schweiß-, Speichel-, Tränen-, Magen-, Bauchspeichel- sowie Darmdrüsen) und die Schleimproduktion durch die Becherzellen in den Atemwegen. Außerdem erhöht es den Tonus der glatten Muskulatur und des Pupillenverengers (Musculus sphincter pupillae).

Verwendung

Pilocarpin wird vor allem in der Augenheilkunde bei einer Erhöhung des Augeninnendruckes („Grüner Star“) angewendet. Es wirkt einerseits direkt erregend auf den Musculus sphincter pupillae und löst somit eine Verkleinerung (Miosis) der Pupille aus. Andererseits wird der Abfluss des Kammerwassers durch Erweiterung der Abflusswege erleichtert, wodurch der Augeninnendruck sinkt. Pilocarpin wird dabei direkt am Auge angewendet, wodurch seine Wirkung lokal auf dieses begrenzt bleibt.

Ein weiteres Anwendungsgebiet ist strahleninduzierte Mundtrockenheit (Xerostomie). Dabei wird ein Gel mit 0,1 % Pilocarpingehalt benutzt.

Pilokarpin-Öl tötet Filzläuse durch Hemmung ihrer Atmung. Es wird daher bei Befall der Wimpern mit Phthiriasis palpebrarum angewendet.

Des Weiteren wird der Pilocarpin-Iontophorese-Schweißtest zur Diagnose der Mukoviszidose verwendet.

Nachweisreaktion

Pilocarpin oder Pilocarpin-Salze lassen sich durch die Helch-Reaktion qualitativ nachweisen.[7]

Literatur

  •  Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Handelsnamen

Monopräparate

Salagen (D, A, CH), Spersacarpin (D, CH), diverse Generika (D, A),

Kombinationspräparate

Arteopilo (CH), Betacarpin (A), Fotil (D, A), Glauko Biciron (D), Normastigmin (A), Normoglaucon (D), TP-Ophtal (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Pilocarpin bei ChemIDplus.
  3. Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 92-13-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Pilocarpine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
  6. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Römpps Chemie Lexikon (Herausgeber: Otto-Albrecht Neumüller), Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 8. Auflage, S. 3219, ISBN 3-440-04514-5.
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