Picrotoxin

Strukturformel
Picrotin

Picrotoxinin
Picrotin (oben), Picrotoxinin (unten)
Allgemeines
Name Picrotoxin
Andere Namen

Cocculin

Summenformel C15H16O6 · C15H18O7
CAS-Nummer 124-87-8
PubChem 31304
DrugBank DB00466
Kurzbeschreibung

weißes bis gelbliches Pulver [1]

Eigenschaften
Molare Masse 292 und 310 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203–204 °C [2]

Löslichkeit

4,1 g·l−1 [3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264-​301+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]

T+
Sehr giftig

N
Umwelt-
gefährlich
R- und S-Sätze R: 28-52/53
S: 28-36/37/39-45-61
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein äquimolares Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C15H16O6 und Picrotin[2], C15H18O7, beides Sesquiterpenlactone aus der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.

Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der Isoprenylgruppe hydratisiert ist, das heißt statt eines Isoprenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25 mg.[2][6] Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,[6] bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.[5]

Picrotoxinin wirkt als nichtkompetitiver GABAA-Rezeptor-Antagonist. Da GABA (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Menière benutzt Picrotoxin.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Picrotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Römpp: CD 2006. Georg Thieme Verlag 2006
  3. 3,0 3,1 3,2 Picrotoxin bei ChemIDplus
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 Setnikar, I.; Murmann, W.; Magistretti, M. J.; Da Re, P.: Amino-methylchromones, Brain Stem Stimulants and Pentobarbital Antagonists. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 128, 1960, S. 176–181. PMID 14445192.
  6. 6,0 6,1 6,2 Deichmann, W. B.: Toxicology of Drugs and Chemicals, S. 476, New York: Academic Press 1969
  7. Weikert, S.; Hoelzl, M.; Scherer, H.: Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière?. In: Thieme Verlag (Hrsg.): HNO-Informationen (Kongressabstracts). 84, Nr. 1, 2005.

Literatur

  • Dupont, L.; Dideberg, O.; Lamotte-Brasseur, J.; Angenot, L.: Structure Cristalline et Moléculaire de la Picrotoxine, C15H16O6 · C15H18O7. In: Acta Crystallographica B. 32, Nr. 11, 1976, S. 2987–2993. doi:10.1107/S0567740876009424. (in Französisch)

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