Phenylthiocarbamid

Phenylthiocarbamid

Strukturformel
Strukturformel von Phenylthiocarbamid
Allgemeines
Name Phenylthiocarbamid
Andere Namen
  • PTC
  • Phenylthioharnstoff
  • N-Phenylthioharnstoff
  • N-Phenylthiocarbamid
Summenformel C7H8N2S
CAS-Nummer 103-85-5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,3 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

145–150 °C[3]

Löslichkeit

löslich in siedendem Wasser und Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-317
P: 264-​280-​301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 28-43
S: 28-36/37-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Phenylthiocarbamid (PTC) ist ein Bitterstoff. Dieser kann von 70 % der Europäer bis zu 1000-mal besser wahrgenommen werden als von den restlichen 30 %. Dafür verantwortlich ist das individuelle Expressionsmuster von Varianten eines Genes für einen bestimmten Bittergeschmacksrezeptor. So wird vom Großteil der Menschen PTC bei einer Konzentration von 0,1 mM bis 10 mM als äußerst „widerlich“ empfunden. Der Rest kann bei dieser Konzentration PTC noch nicht schmecken. Die Erbanlage für das Schmecken von PTC wird dominant vererbt.[5]

Chemische Eigenschaften

Phenylthiocarbamid ist eine von Thioharnstoff abgeleitete Verbindung.

Verwendung

Phenylthiocarbamid wird benutzt für die Synthese von Vulkanisationsbeschleunigern, Farbstoffen, Rattengiften und anderen organischen Verbindungen. Es wird weiterhin bei Untersuchungen zum menschlichen Genom eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Phenylthiocarbamid ist hochgiftig (Nervengift).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Ullrich Jahn: Phenylthioharnstoff, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. Datenblatt Oxford University, England, Stand Januar 2004.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt N-Phenylthiourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. William S. Klug, Michael R. Cummings, Charlotte A. Spencer: Genetik S.79