Phenylglyoxylsäure


Phenylglyoxylsäure

Strukturformel
Strukturformel von Phenylglyoxylsäure
Allgemeines
Name Phenylglyoxylsäure
Andere Namen
  • Benzoylformiat
  • α-Oxobenzoesäure
  • Benzoylameisensäure
Summenformel C8H6O3
CAS-Nummer 611-73-4
PubChem 11915
Kurzbeschreibung

cremefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,38 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

62–66 °C[1]

Siedepunkt

147–151 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Methanol (100 g·l−1 bei 20 °C)[2] und Ethanol[3]
  • schlecht löslich in Diethylether[3]
  • unlöslich in Kohlenstoffdisulfid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319
P: 302+352-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: keine S-Sätze
LD50

180 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Phenylglyoxylsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Phenylglyoxylsäure kann durch Oxidation von Mandelsäure mit Kaliumpermanganat[5] oder durch Oxidation und anschliessesnde Verseifung von Mandelsäuremethylester mittels Blei(IV)-acetat[6] gewonnen werden. Eine alternative Synthese ist die Hydrolyse von Benzoylcyanid.[7]

Die Verbindung tritt auch als Metabolit von Styrol und Ethylbenzol auf.[8]

Eigenschaften

Phenylglyoxylsäure ist ein cremefarbener brennbarer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Phenylglyoxylsäure wird als Synthesechemikalie zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Datenblatt Phenylglyoxylsäure bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2011.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Phenylglyoxylic acid, purum, ≥ 98,0 % (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2  David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Ethyl Benzoylformate. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 241 (1941); Vol. 8, p. 68 (1928); PDF.
  6. Erich Baer, Morris Kates: A New Method of Preparing Phenylglyoxylic Acid and its Methyl Ester. In: Journal of the American Chemical Society. 67, September 1945, S. 1482–1483. doi:10.1021/ja01225a022.
  7. T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoylformic Acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 3, p. 114 (1955); Vol. 24, p. 16 (1944); PDF.
  8. Medizinisches Labor Bremen: Phenylglyoxylsäure