| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Phenylglyoxylsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C8H6O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 611-73-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 11915 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
cremefarbener Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 150,13 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,38 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
147–151 °C (16 hPa)[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 |
180 mg·kg−1 (Maus, intravenös)[2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Phenylglyoxylsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren.
Gewinnung und Darstellung
Phenylglyoxylsäure kann durch Oxidation von Mandelsäure mit Kaliumpermanganat[5] oder durch Oxidation und anschliessesnde Verseifung von Mandelsäuremethylester mittels Blei(IV)-acetat[6] gewonnen werden. Eine alternative Synthese ist die Hydrolyse von Benzoylcyanid.[7]
Die Verbindung tritt auch als Metabolit von Styrol und Ethylbenzol auf.[8]
Eigenschaften
Phenylglyoxylsäure ist ein cremefarbener brennbarer Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Phenylglyoxylsäure wird als Synthesechemikalie zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen eingesetzt.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Datenblatt Phenylglyoxylsäure bei Merck, abgerufen am 15. Dezember 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Phenylglyoxylic acid, purum, ≥ 98,0 % (T) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. CRC Press, 2009, ISBN 978-1420090840.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ B. B. Corson, Ruth A. Dodge, S. A. Harris, R. K. Hazen: Ethyl Benzoylformate. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 241 (1941); Vol. 8, p. 68 (1928); PDF.
- ↑ Erich Baer, Morris Kates: A New Method of Preparing Phenylglyoxylic Acid and its Methyl Ester. In: Journal of the American Chemical Society. 67, September 1945, S. 1482–1483. doi:10.1021/ja01225a022.
- ↑ T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoylformic Acid. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 3, p. 114 (1955); Vol. 24, p. 16 (1944); PDF.
- ↑ Medizinisches Labor Bremen: Phenylglyoxylsäure
