PTCDA

Strukturformel
Struktur von PTCDA
Allgemeines
Name PTCDA
Andere Namen
  • 3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure- dianhydrid
  • C.I. 71127
  • C.I. Pigment Red 224
Summenformel C24H8O6
CAS-Nummer 128-69-8
PubChem 67191
Kurzbeschreibung

dunkelroter Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 392,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>300 °C[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,87 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch sechs Sauerstoff-Heteroatome.

Von der Kristallstruktur[4] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta)[5]. Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS2)[6], Kupfer[7] und Silber[8]. Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl[9][10], KCl[11][12] und KBr [13]untersucht.

Eigenschaften

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.[14] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)[15] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z.B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren[16] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen[17] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.[18] PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.[19]

Als Pigment wird PTCDA vor allem als hochwertiger Industrie-Lack, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.[20]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  2. 2,0 2,1 Ullrich Jahn in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123–130.
  5. H. P. Wagner et al: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
  6. C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365–373.
  7. Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM in J. Phys.: Condens. Matter 19, 2007, S. 056009 doi:10.1088/0953-8984/19/5/056009
  8. Ikonomov et al.: Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100) in Surface Science 602, 2008, S. 2061
  9. Burke et al., Phys. Rev. Lett. 100, 186104 (2008)
  10. Le Moal et al., Phys. Rev. B 82, 045301 (2010)
  11. Dienel et al., Adv. Mater. 20, 959 (2008)
  12. Müller et al., Surface Science 605,1090 (2011)
  13. Kunstmann et al., Phys. Rev. B 71, 121403 (2005)
  14. T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15
  15. R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002).
  16. A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855.
  17. C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185.
  18. S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO2. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155–1160.
  19. C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I.
  20. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2

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