Organoschwefelverbindungen


Organoschwefelverbindungen

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Organoschwefelverbindungen sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die einen organischen Teil und Schwefel enthalten. So lässt sich in vielen Verbindungen der zweibindige Sauerstoff durch Schwefel ersetzen. Schwefel kann jedoch auch vier- oder sechsbindig sein. Flüchtige Organoschwefelverbindungen sind meist von unangenehmem Geruch.

Organoschwefelverbindung Vertreter
Allgemeine Formel Stoffgruppe Oxidationszahl Strukturformel Name
R–SH Thiole[1] −II Ethanethiol.svg Ethanthiol[1]
Ar–SH Thiophenole[1] −II Thiophenol.png Thiophenol[1]
R–S–R' Sulfide (alt: Thioether)[2] −II Ethyl methyl sulfide.svg Ethylmethylsulfid
R–S–S–R' Disulfide[3] −I 4-Nitrophenyl disulfide.svg 4,4′-Dinitrodiphenyldisulfid
R–SO–OH Sulfinsäuren[4] +II Ethanesulfinic acid.svg Ethansulfinsäure
R–SOO–OH Sulfonsäuren[5] +IV 1-Propanesulfonic acid.svg Propansulfonsäure
R–SOO–X Sulfonsäurederivate[6] +IV Benzene sulfochloride.svg Phenylsulfonylchlorid[7]
R–SO–R' Sulfoxide[1] 0 Dimethylsulfoxid.svg Dimethylsulfoxid[1]
R–SOO–R' Sulfone[1] +II Diethyl sulfone.svg Diethylsulfon
R–S–OH Sulfensäuren[1] 0 Hydroxysulfanylethane.svg Ethansulfensäure
R–O–SO3H Alkylsulfate[8] +VI Sulfovinic acid.svg Ethanylsulfat
R–O–SO2–O–R' Dialkylsulfate +VI Dimethyl sulfate.svg Dimethylsulfat[9]
R2N–CS–R'2 Thioharnstoffe[10] Thioharnstoff.svg Thioharnstoff[10]

Thionamide, Thioketone, Thiolester, Thionester und Thiourethane sind weitere Beispiele für organische Schwefelverbindungen. Daneben gibt es zahlreiche organische Schwefelverbindungen die der umfangreichen Stoffgruppe der Heterocyclen zuzurechnen sind. Dazu zählen z. B. Thiophen, Thiazine, Thiazole, Thiazolidine, Thiazoline, Thiolactame, etc.

Reaktionen

Die Oxidation eines Thiols führt über mehrere Zwischenstufen zur Sulfonsäure.

Oxidation eines Thiols über mehrere Zwischenschritt zu einer Sulfonsäure. Dies kann auch über die Ausbildung von Disulfiden geschehen (rechter Weg).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 473−476, ISBN 3-342-00280-8. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Hauptmann“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Hauptmann“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Hauptmann“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Hauptmann“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 477−479, ISBN 3-342-00280-8.
  3. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 144, ISBN 3-7776-0406-2.
  4. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480−481, ISBN 3-342-00280-8.
  5. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 480−487, ISBN 3-342-00280-8.
  6. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 484−485, ISBN 3-342-00280-8.
  7. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 485, ISBN 3-342-00280-8.
  8. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 235−236, ISBN 3-7776-0406-2.
  9. Hans Beyer und Wolfgang Walter: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 137, ISBN 3-7776-0406-2.
  10. 10,0 10,1 Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, S. 471−472, ISBN 3-342-00280-8.