Oligomere Proanthocyanidine

Erweiterte Suche

Oligomere Proanthocyanidine, auch oligomere Procyanidine OPC oder PCO (englisch: oligomeric proanthocyanidins), sind in Pflanzen natürlich vorkommende Stoffe, die zur Gruppe der Flavanole gehören und den übergeordneten Polyphenolen zuzuordnen sind. OPC sind zumeist Dimere oder Trimere von Catechinen.

Vorkommen

1948 von Jack Masquelier während einer Studie zur Verfütterbarkeit von Erdnusshäutchen entdeckt. In Tierversuchen stellte er fest, dass in den Häutchen Stoffe vorhanden sind, die sich gut zur Behandlung von Venenkrankheiten eigneten. Bei der Identifikation stieß er auf Verbindungen und nannte diese OPC. Sie kommen in vielen anderen Pflanzen vor und sind von jeher Bestandteil der Nahrung des Menschen. Vor allem in Traubenkernen (Traubenkernmehl), der Schale und dem Laub roter Trauben, in den roten Häutchen von Erdnüssen, in Kokosnüssen, in Ginkgoblättern (Ginkgo biloba), in Äpfeln, Lärchenholz und in der Rinde der Strandkiefer (Pinus Maritima) kommen diese vor. Besonders die äußeren Pflanzenteile wie Rinde oder Schalen, aber auch Kerne und Kerngehäuse enthalten größere Mengen an OPC. Oligomere Proanthocyanidine finden sich auch lageabhängig in unterschiedlicher Konzentration im Rotwein, deutlich weniger im Weißwein.

OPC, wie viele andere sekundäre Pflanzenstoffe, dienen den Pflanzen hauptsächlich zum Schutz vor UV-Strahlung, klimatischen Bedingungen und vor Prädatoren.

Biologische Wirkung

Neben antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften wurde durch OPC auch eine dosisabhängige Wachstumshemmung von Dickdarmkrebszellen beobachtet.[1] OPC sind möglicherweise Katalysatoren, die die positiven Wirkungen von Vitamin A, C und E verstärken können. Eine Expertengruppe der Mount Sinai School of Medicine, New York, fand in Tierversuchen heraus, dass Polyphenole in Traubenkernextrakt die Plaquebildung als Vorstufe für Alzheimer und somit die typischen Gedächtnisausfälle verhindern oder wenigstens hinauszuzögern könnten.[2] Die Wirkung von OPC scheint durch die Anwesenheit anderer Substanzen im Sinne eines Synergismus günstig beeinflussbar zu sein. Zu diesen Substanzen gehören Ascorbinsäure, sowie Taxifolin, Rutin, Hesperidin und Quercetin, wie auch weitere Bioflavonoide. Nur etwa 80 % reines Taxifolin enthält neben anderen Polyphenolen auch OPC und hat ein breites Wirkspektrum auf den menschlichen Organismus. Hierzu zählen neben den positiven Wirkungen bei kardiovaskulären Erkrankungen (gefäßerweiternd und gefäßstabilisierend, blutdrucksenkend) die Bindungsfähigkeit Reaktiver Sauerstoffspezies ROS, die antioxidativen und antikanzerogenen Eigenschaften.[3]

OPC, je nach Zusammensetzung, werden unterschiedlich stark resorbiert, unterliegen jedoch nach Resorption einer teilweisen Metabolisierung, die dazu führt, dass nicht die gesamte zugeführte OPC-Menge in einer aktiven Form im Blut zur Verfügung steht. Die im Blut gefundenen OPC unterscheiden sich daher chemisch von denen, die mit der Nahrung zugeführt wurden. Außerdem ist beobachtet worden, dass die OPC noch vor Resorption durch darmständige Mikroorganismen zum Teil abgebaut werden. Die in Studien beobachteten Wirkungen eingenommener OPC oder OPC-reicher Nahrung sind nicht stets auf OPC selbst beschränkt. So ist noch nicht endgültig geklärt, ob mögliche Metaboliten, die durch bakterielle Zersetzung im Darm oder durch den menschlichen Stoffwechsel entstehen, die eigentlichen Wirksubstanzen sind.

Verwendung

OPC (oligomere Procyanidine) werden als Bestandteil von Nahrungsergänzungsmitteln auf den Markt gebracht, wobei die in diesem Zusammenhang aufgestellten Werbeaussagen, insbesondere die Behauptungen zu gesundheitlichen und physiologischen Wirkungen, mit Hinblick auf einen gesicherten naturwissenschaftlichen oder medizinischen Erkenntnisstand in weiten Teilen nicht haltbar sind.

Das Bundesverwaltungsgericht hat festgestellt, dass OPC-haltige Mittel nicht generell als Funktionsarzneimittel einzustufen seien, da keine verlässlichen wissenschaftlichen Studien über eine signifikante Wirkung auf den menschlichen Organismus existieren und somit nicht von einer pharmakologischen Wirksamkeit ausgegangen werden dürfe. Die Einordnung der OPC als Lebensmittelzusatzstoffe, die für die Beurteilung der Verkehrsfähigkeit von OPC-haltigen Nahrungsergänzungsmitteln von Bedeutung ist (rechtlich gesehen sind Nahrungsergänzungsmittel Lebensmittel), war längere Zeit unklar. Gemäß §2 Abs. 3 LFGB sind solche Stoffe den Zusatzstoffen gleichgestellt, die weder selbst als Lebensmittel verzehrt noch als charakteristische Zutat eines Lebensmittels verwendet werden. Hingegen ist nicht definiert, welcher Stoff als „charakteristisch“ gilt. Das Bundesverwaltungsgericht kam 2007 zu dem Urteil, dass OPC als charakteristischer Bestandteil bestimmter Nahrungsergänzungsmittel angesehen werden können und den Zusatzstoffen nicht gleich gestellt seien. Da so gesehen für OPC eine Zulassungspflicht wie bei Lebensmittelzusatzstoffen entfällt, sind OPC-haltige Nahrungsergänzungsmittel als rechtmäßig verkehrsfähig anzusehen.[4]

Einzelnachweise

  1. Y.J.Kim et al.:Anticancer effects of oligomeric proanthocyanidins on human colorectal cancer cell line, SNU-C4. World J. Gastroenterol. 11(30) (2005), 4674-4678
  2. Traubenkerne schützen vor Plaques. FOCUS Online, 18. Juni 2008
  3. Mladenka P, Zatloukalová L, Filipský T, Hrdina R. Cardiovascular effects of flavonoids are not caused only by direct antioxidant activity. Free Radic Biol Med. 2010 Sep 15;49(6):963-75; PMID 20542108.
  4. BVerwG, Urteil vom 25. Juli 2007-3 C21.06; OVG Münster

Die cosmos-indirekt.de:News der letzten Tage

22.06.2022
Teilchenphysik
Lange gesuchtes Teilchen aus vier Neutronen entdeckt
Ein internationales Forschungsteam hat nach 60 Jahren vergeblicher Suche erstmals einen neutralen Kern entdeckt – das Tetra-Neutron.
22.06.2022
Festkörperphysik
Dunklen Halbleiter zum Leuchten gebracht
Ob Festkörper etwa als Leuchtdioden Licht aussenden können oder nicht, hängt von den Energieniveaus der Elektronen im Kristallgitter ab.
15.06.2022
Exoplaneten
Zwei neue Super-Erden in der Nachbarschaft
Unsere Sonne zählt im Umkreis von zehn Parsec (33 Lichtjahre) über 400 Sterne und eine stetig wachsende Zahl an Exoplaneten zu ihren direkten Nachbarn.
15.06.2022
Quantenphysik
Quantenelektrodynamik 100-fach genauerer getestet
Mit einer neu entwickelten Technik haben Wissenschaftler den sehr geringen Unterschied der magnetischen Eigenschaften zweier Isotope von hochgeladenem Neon in einer Ionenfalle mit bisher unzugänglicher Genauigkeit gemessen.
13.06.2022
Quantenphysik
Photonenzwillinge ungleicher Herkunft
Identische Lichtteilchen (Photonen) sind wichtig für viele Technologien, die auf der Quantenphysik beruhen.
10.06.2022
Kometen und Asteroiden | Sonnensysteme
Blick in die Kinderstube unseres Sonnensystems
Asteroiden sind Überbleibsel aus der Kinderstube unseres Sonnensystems und mit rund 4,6 Milliarden Jahren ungefähr so alt wie das Sonnensystem selbst.
07.06.2022
Galaxien | Sterne
Das Ende der kosmischen Dämmerung
Eine Gruppe von Astronomen hat das Ende der Epoche der Reionisation auf etwa 1,1 Milliarden Jahre nach dem Urknall genau bestimmt.