Quercetin


Quercetin

Strukturformel
Struktur von Quercetin
Allgemeines
Name Quercetin
Andere Namen
  • Xanthaurin
  • 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon
  • 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon-3-ol
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy- 4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel C15H10O7
CAS-Nummer
  • 117-39-5
  • 6151-25-3 (Dihydrat)
  • 849061-97-8 (Hydrat)
PubChem 5280343
Kurzbeschreibung

gelber, geruchloser Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 302,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

316–317 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: (1)-22-24/25-45
LD50

161 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Quercetin (von lateinisch quercus, Eiche) ist ein gelber Naturfarbstoff der in vielen Pflanzen wie der Färbereiche oder im Apfel vorkommt. Ebenso ist es im Wein enthalten. Da Quercetin hauptsächlich in der Traubenschale vorkommt, sind die Gehalte in Rotweinen höher als im Weißwein. Daneben trägt auch eine Holzfasslagerung zum Quercetingehalt bei, da die Substanz während der Lagerung langsam vom Holz in den Wein übergeht.

Das Polyphenol Quercetin ist ein Flavonoid und zählt zur Untergruppe der Flavonole; es ist ein Pentahydroxyflavon. Es ist weit verbreitet im Pflanzenreich und somit auch in der Nahrung. Große Mengen an Quercetin können in Zwiebeln, Äpfeln, Brokkoli oder grünen Bohnen gefunden werden, die je nach Art der Zubereitung teilweise zerstört werden. Auch durch das Schälen von Obst und Gemüse sinkt der Flavonoid-Anteil drastisch, denn speziell in den farbigen Schalen (Flavonoide sind Pflanzenfarbstoffe) ist der Flavonoidgehalt hoch. Quercetin werden weitreichende, physiologisch positive Effekte zugesprochen. Hervorzuheben ist dabei die antikarzinogene Wirkung, welche hauptsächlich auf das antioxidative Potential zurückzuführen ist. Quercetin wirkt wie die Vitamine A, C und E als Radikalfänger. Der genaue Ablauf der Oxidations-Inhibierung in vivo wird allerdings noch diskutiert.

Die Wirkung von Quercetin auf Säugetiere ist relativ gut untersucht. Quercetin gehört jedoch auch zur Gruppe von Flavonoiden mit deutlich mutagenen Eigenschaften.[6] Strukturell unterscheiden sich Quercetin und Taxifolin ((2R,3R)-Dihydroquercetin) nur unbedeutend, jedoch in ihrer Wirkung wesentlich. Taxifolin wirkt nicht mutagen und nur wenig toxisch. Im Vergleich hierzu weist Quercetin eine deutliche Mutagenität auf.[7] Ein Toxizitätsmodell in vitro hat gezeigt, dass die erhöhte oder längerfristige Gabe von Quercetin toxisch wirken kann. Dabei liegt die toxische Dosis bei der doppelten im Vergleich zur nicht toxischen.[8] Außerdem hemmt Quercetin in vitro die Wirkung des Medikaments Bortezomib durch direkte chemische Reaktion zwischen Quercetin und der Borgruppe.[9]

Vorkommen

Quercetin kommt in der Natur als Glycosid, das heißt an bestimmte Monosaccharide wie Rhamnose, Glucose, Galactose sowie an das Disaccharid Rutinose gebunden, vor.[2]

Einen hohen Gehalt an Quercetin findet man in

  • Kapern (1800 mg·kg−1)
  • Liebstöckel (1700 mg·kg−1)
  • Tee (Camellia Sinensis)
  • Zwiebeln – besonders in den äußersten Ringen (284–486 mg·kg−1)
  • Heidelbeeren (kultiviert 74 mg·kg−1, wild 146–158 mg·kg−1)
  • Grünkohl (60–110 mg·kg−1)
  • roten Trauben
  • Äpfeln (21–440 mg·kg−1)
  • Schnittlauch (245 mg·kg−1)
  • Zitrusfrüchten
  • Brokkoli (30 mg·kg−1) und anderem grünen Blattgemüse
  • grünen Bohnen (39 mg·kg−1)
  • Kirschen (32 mg·kg−1)
  • Himbeeren
  • schwarzen Johannisbeeren (69 mg·kg−1)
  • Brombeeren (45 mg·kg−1)
  • Preiselbeeren (kultiviert 83–156 mg·kg−1, wild 121 mg·kg−1)
  • der Süßen Eberesche (85 mg·kg−1)
  • Sanddorn (62 mg/kg) und Krähenbeeren (kultiviert 53 mg/kg, wild 56 mg·kg−1).

Eine 2007 durchgeführte Studie ergab, dass Tomaten aus biologischem Anbau 79 % mehr Quercetin enthielten als bei konventionellem Anbau.[10]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Quercetin bei Carl Roth, abgerufen am 20. Juli 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Quercetin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 25. Juli 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Quercetin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Quercetin bei ChemIDplus.
  6. S. J. Duthie u. a.: The effect of dietary flavonoids on DNA damage (strand breaks and oxidised pyrimidines) and growth in human cells. In: Mutation research. 390, Nr. 1–2, 1997, S. 141–151, PMID 9150762.
  7. P. S. Makena u. a.: Comparative mutagenic effects of structurally similar flavonoids quercetin and taxifolin on tester strains Salmonella typhimurium TA102 and Escherichia coli WP-2 uvrA. In: Environmental and molecular mutagenesis. 50, Nr. 6, 2009 S. 451–459, PMID 19326464.
  8. B. Ossola u. a.: Time-dependent protective and harmful effects of quercetin on 6-OHDA-induced toxicity in neuronal SH-SY5Y cells. In: Toxicology 250, Nr. 1, 2008, S. 1–8, PMID 18756631.
  9. F. T. Liu u. a.: Dietary flavonoids inhibit the anti-cancer effects of the proteasome inhibitor Bortezomib. In: Blood. 112, Nr. 9, 2008, S. 3835–3846, PMID 18633129.
  10. A. E. Mitchell u. a.: Ten-year comparison of the influence of organic and conventional crop management practices on the content of flavonoids in tomatoes. In: Journal of agricultural and food chemistry. 55, Nr. 15, 2007, S. 6154–6159, PMID 17590007.

Literatur

Weblinks