Nitrodihydroxybenzole


Nitrodihydroxybenzole

Die Nitrodihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Nitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5NO4.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Nitrobenzols auffassen. Da der phenolische Anteil hier überwiegt, ist Nitrodihydroxybenzole, also Derivate der Dihydroxybenzole, hier naheliegender.

Nitrodihydroxybenzole
Name 3-Nitrobrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
3-nitrobenzol
4-Nitrobrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
4-nitrobenzol
2-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
2-nitrobenzol
4-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
4-nitrobenzol
5-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
5-nitrobenzol
Nitrohydrochinon[1],
1,4-Dihydroxy-
2-nitrobenzol
Strukturformel Strukturformel von 3-Nitrobrenzcatechin Strukturformel von 4-Nitrobrenzcatechin Strukturformel von 2-Nitroresorcin Strukturformel von 4-Nitroresorcin Strukturformel von 5-Nitroresorcin Strukturformel von Nitrohydrochinon
CAS-Nummer 6665-98-1 3316-09-4 601-89-8 3163-07-3 16090-33-8
PubChem 4675622 1751 11760 76623 4313918
Summenformel C6H5NO4
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 174–176 °C[2] 81–83 °C[3]
Siedepunkt 234 °C[4]
pKs-Wert
GHS-
Kennzeichnung

keine GHS-Piktogramme
07 – Achtung
Achtung[5]
07 – Achtung
Achtung[3]
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze keine H-Sätze 315-319-335 302-312-315-319-332-335 keine H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze 261-​305+351+338 261-​280-​305+351+338 keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
keine Gefahrensymbole
Reizend
Reizend
(Xi)

[2]

Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[6]

keine Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole
R-Sätze keine R-Sätze 36/37/38 20/21/22-36/37/38 keine R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze
S-Sätze keine S-Sätze 26-37 26-36/37 keine S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze

Einzelnachweise

  1. Karl Elbs: Ueber Nitrohydrochinon, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185, doi:10.1002/prac.18930480123.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 4-Nitrocatechol, 98+% bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Datenblatt 2-Nitroresorcin bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  5. Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  6. Datenblatt 2-Nitroresorcin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).