2-Nitroresorcin

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2-Nitroresorcin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Nitroresorcin
Allgemeines
Name 2-Nitroresorcin
Andere Namen
  • 2-Nitro-1,3-dihydroxybenzol
  • 2-Nitro-1,3-benzendiol
Summenformel C6H5NO4
CAS-Nummer 601-89-8
PubChem 11760
Kurzbeschreibung

orangefarbenes kristallines Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

81–83 °C[2]

Siedepunkt

234 °C[3]

Löslichkeit

gering löslich[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-315-319-332-335
P: 261-​280-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Nitroresorcin ist ein orangefarbener Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole, als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung

2-Nitroresorcin kann aus Resorcin hergestellt werden, das zunächst an den Positionen 4 und 6 sulfoniert wird. Diese Sulfonsäure wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Abschließend werden die Sulfonsäuregruppen verkocht.[5][6]

Herstellung von 2-Nitroresorcin aus Resorcin

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Nitroresorcin kristallisiert im triklinen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 708,3 pm, b = 769,6 pm, c = 660,7 pm, α = 74,61°, β = 77,81°, γ = 68,64°, sowie 2 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[7] Die Selbstentzündung von 2-Nitroresorcin findet bei 426–427 °C statt.[2][8] Das Dipolmoment von 2-Nitroresorcin wurde in Dioxan zu μ = 2,9, in Benzol zu μ = 2,25 und in Tetrachlorkohlenstoff zu μ = 2,45 bestimmt.[9] 2-Nitroresorcin bildet von beiden Hydroxygruppen zu den Sauerstoffatomen der Nitrogruppe Wasserstoffbrückenbindungen.[10][11]

Chemische Eigenschaften

Die Methylierung von 2-Nitroresorcin mit Dimethylsulfat führt zu 2-Nitro-1,3-dimethoxybenzol[12], das einen Schmelzpunkt von 129–133 °C[13] und eine Dichte von 1,152 g/cm3[12] hat und unter der CAS-Nummer 6665-97-0 registriert ist.[13] Die Bromierung dieses Ethers mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 4-Brom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol, schließlich dann zum 4,6-Dibrom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol.[6][14]

Vollständige Methylierung von 2-Nitroresorcin mit Dimethylsulfat

Bei der Bromierung von 2-Nitroresorcin mit elementarem Brom in Eisessig entsteht das 2-Nitro-4,6-dibromresorcin, dessen Schmelzpunkt bei 124 °C liegt.[15]

Bromierung von 2-Nitroresorcin mit elementarem Brom in Eisessig

Verwendung

2-Nitroresorcin ist das Ausgangsprodukt zur Herstellung von 2-Aminoresorcin, das als Maltase-Glucoamylase-Inhibitor eingesetzt wird.[16] Bei dieser Synthese wird das 2-Nitroresorcin durch Wasserstoff, katalysiert durch Platindioxid zur Aminoverbindung reduziert.[17]

Herstellung von 2-Aminoresorcin aus 2-Nitroresorcin

Das erste Kontrastmittel in der Magnetresonanztomographie 'DOPTA-Gd' wurde aus 2-Nitroresorcin hergestellt.[15]

2-Nitroresorcin wird auch als Katalysator bei der Herstellung von Bleistyphnat verwendet.[18]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 2-Nitroresorcin bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juli 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  3. Datenblatt 2-Nitroresorcin bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Robert E. Schaffrath: "The synthesis of 2-nitroresorcinol: An experiment with sulfonic acids", in: J. Chem. Educ., 1970, 47 (3), S. 224–225; doi:10.1021/ed047p224.
  6. 6,0 6,1 Hugo Kauffmann, Erwin de Pay: "Herstellung des flüchtigen Nitroresorcins", in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1904, 37 (1), S. 725–730; Volltext.
  7. Charles R. Ojala, William H. Ojala, Doyle Britton: "The crystal structure of 2-nitroresorcinol", in: J. Chem. Cryst., 1996, 26 (3), S. 191–194. doi:10.1007/BF01673669
  8. MSDS bei www.chemcas.org
  9. Peter G. Hall and Gordon S. Horsfall: "Dielectric investigation of hydrogen-bonding in hydroxynitrotoluenes and nitroresorcinols", in: J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2, 1973, 69, S. 1078–1083; doi:10.1039/F29736901078.
  10. V. A. Granzhan, L. M. Savenko, S. V. Semenenko and S. K. Laktionova: "Structure of nitroresorcinols", in: J. Struct. Chem., 1972, 12 (5), S. 742–748; doi:10.1007/BF00743339.
  11. Konstantin B. Borisenko, Istvan Hargittai: "Intramolecular hydrogen bonding and molecular structure of 2-nitroresorcinol from gas-phase electron diffraction", in: J. Phys. Chem., 1993, 97 (16), S. 4080–4084; doi:10.1021/j100118a025.
  12. 12,0 12,1 M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; doi:10.1002/recl.19060250105.
  13. 13,0 13,1 Eintrag bei www.lookchem.com
  14. "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 1092–1093; Volltext.
  15. 15,0 15,1 Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  16. H. Gao, J. Kawabata: "2-Aminoresorcinol is a potent alpha-glucosidase inhibitor", in: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18 (2), S. 812–815; doi:10.1016/j.bmcl.2007.11.032.
  17. Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 111 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  18. US Patent 3894068, "Manufacture of basic lead styphnate", Volltext bei www.freepatentsonline.com.


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