Nitrobenzoylchloride


Nitrobenzoylchloride

Nitrobenzoylchloride
Name 2-Nitrobenzoylchlorid 3-Nitrobenzoylchlorid 4-Nitrobenzoylchlorid
Andere Namen o-Nitrobenzoylchlorid m-Nitrobenzoylchlorid p-Nitrobenzoylchlorid
Strukturformel 2-Nitrobenzoyl chloride.svg 3-Nitrobenzoyl chloride.svg 4-Nitrobenzoyl chloride.svg
CAS-Nummer 610-14-0 121-90-4 122-04-3
PubChem 11875 8495 8502
Summenformel C7H4ClNO3
Molare Masse 185,57 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit
 
gelbliches kristallines
Pulver
gelbes kristallines
Pulver
Schmelzpunkt 17–20 °C[1] 29 °C[2] 72–74 °C[3]
Siedepunkt 148–149 °C
(9 mmHg)[1]
278 °C[2]
 
155 °C
(20 mbar)[3]
GHS-
Kennzeichnung
05 – Ätzend
Gefahr[1]
05 – Ätzend 07 – Achtung
Gefahr[2]
05 – Ätzend
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 314 312-314 290-314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280-​305+351+338-​310 280-​303+361+353
305+351+338-​310
280-​301+330+331
305+351+338-​309+310
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R-Sätze 5-34 21-34 34
S-Sätze 26-36/37/39-45 26-36/37/39-45 26-36/37/39-45

Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4NO3Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Darstellung

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2)[4][5] oder Phosphortrichlorid (PCl3)[5].

Darstellung von 4-Nitrobenzoylchlorid aus 4-Nitrobenzoesäure durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl3).

Eigenschaften

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt 2-Nitrobenzoylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu 3-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu 4-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2011 (JavaScript erforderlich).
  4. Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 304: "p-Nitrobenzoylchlorid".
  5. 5,0 5,1 Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
  6. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.

Siehe auch