Nitrobenzonitrile


Nitrobenzonitrile

Nitrobenzonitrile
Name 2-Nitrobenzonitril 3-Nitrobenzonitril 4-Nitrobenzonitril
Andere Namen o-Nitrobenzonitril m-Nitrobenzonitril p-Nitrobenzonitril
Strukturformel 2-Nitrobenzonitrile.svg 3-Nitrobenzonitrile.svg 4-Nitrobenzonitrile.svg
CAS-Nummer 612-24-8 619-24-9 619-72-7
PubChem 11922 12079 12090
Summenformel C7H4N2O2
Molare Masse 148,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 108–110 °C[1] 114–117 °C[2] 144–147 °C[3]
Siedepunkt
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 302-332 302-312-332 300-311-331
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze siehe oben
keine P-Sätze 280 261-​264-​280-​301+310-​311
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Giftig
Giftig
(T)
R-Sätze 20/22 20/22 23/24/25
S-Sätze 22-24/25 22-24/25 36/37/39-45

Die Nitrobenzonitrile bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzonitril als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitril- (–CN) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4N2O2.

Darstellung

Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den Nitroanilinen darstellen. Die Nitroaniline werden diazotiert, und die Diazoniumsalze reagieren dann gemäß der Sandmeyer-Reaktion mit Kupfer(I)-cyanid zum gewünschten Produkt.[4]

Eigenschaften

Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 2-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 3-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 4-Nitrobenzonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2011.
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 567–568.