N²,N²-Dimethylguanosin

N²,N²-Dimethylguanosin (m²₂G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N²,N²-Dimethylguanin.

Eigenschaften

Es sitzt beispielsweise in der tRNA^Ala^[2]^[3] und tRNA^Tyr^[4] – meistens an Position 26 – als „Scharnier“ zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Anticodon-Arm.^[5] Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch die N²,N²-Dimethylguanosin-tRNA-methyltransferase (EC 2.1.1.32). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Datei:TRNA-Ala yeast.svg

Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. N²,N²-Dimethylguanosin ist hier mit m²₂G gekennzeichnet.

Aufgrund der zweifachen Methylierung in der 2-Position ist eine Basenpaarung mit Cytosin nicht möglich. Allerdings ist eine Paarung mit dem gegenüberliegenden Adenin in der Position 44 möglich.^[6]

N²,N²-Dimethylguanosin wird im Gegensatz zu anderen Nukleosiden nicht zu Harnsäure abgebaut, sondern unverändert mit dem Urin ausgeschieden.^[7]

Einzelnachweise

↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, in: Science, 1965, 147, S. 1462–1465; doi:10.1126/science.147.3664.1462.
↑ Robert W. Holley, Scientific American, Februar 1966.
↑ B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, in: Science, 1969, 163, S. 693–695; doi:10.1126/science.163.3868.693.
↑ J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N²-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, in: Nucleic Acids Res., 1992 December 25, 20 (24), S. 6575–6581; PMID 1480477; PMC 334573.
↑ Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N²,N²-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m²₂G:A pairs“, in: RNA, 2008, 14, S. 1–11; doi:10.1261/rna.1078508; PDF.
↑ Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N²,N²-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca²⁺-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998.

Weblinks

Wikigenes: N²,N²-Dimethylguanosine
Human Metabolome Database: N²,N²-Dimethylguanosine (HMDB04824)

Commons: N(2),N(2)-dimethylguanosine tRNA methyltransferase Trm1 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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[NV-1] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, in: Science, 1965, 147, S. 1462–1465; doi:10.1126/science.147.3664.1462.

[3] Robert W. Holley, Scientific American, Februar 1966.

[4] B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, in: Science, 1969, 163, S. 693–695; doi:10.1126/science.163.3868.693.

[5] J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N²-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, in: Nucleic Acids Res., 1992 December 25, 20 (24), S. 6575–6581; PMID 1480477; PMC 334573.

[6] Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N²,N²-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m²₂G:A pairs“, in: RNA, 2008, 14, S. 1–11; doi:10.1261/rna.1078508; PDF.

[7] Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N²,N²-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca²⁺-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998.

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