N2,N2-Dimethylguanosin

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Strukturformel
Strukturformel von N2,N2-Dimethylguanosin
Allgemeines
Name N2,N2-Dimethylguanosin
Andere Namen
  • m22G (Kurzcode)
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-dimethylamino-3H-purin-6-on
Summenformel C12H17N5O5
CAS-Nummer 2140-67-2
PubChem 601633
Eigenschaften
Molare Masse 311,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N2,N2-Dimethylguanosin (m22G) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N2,N2-Dimethylguanin.

Eigenschaften

Es sitzt beispielsweise in der tRNAAla[2][3] und tRNATyr[4] – meistens an Position 26 – als „Scharnier“ zwischen dem Dihydrouracil-Arm und dem Anticodon-Arm.[5] Die Modifizierung des Guanins erfolgt durch die N2,N2-Dimethylguanosin-tRNA-methyltransferase (EC 2.1.1.32). Die Methylgruppe wird durch S-Adenosylmethionin bereitgestellt.

Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. N2,N2-Dimethylguanosin ist hier mit m22G gekennzeichnet.

Aufgrund der zweifachen Methylierung in der 2-Position ist eine Basenpaarung mit Cytosin nicht möglich. Allerdings ist eine Paarung mit dem gegenüberliegenden Adenin in der Position 44 möglich.[6]

N2,N2-Dimethylguanosin wird im Gegensatz zu anderen Nukleosiden nicht zu Harnsäure abgebaut, sondern unverändert mit dem Urin ausgeschieden.[7]

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Robert W. Holley, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, in: Science, 1965, 147, S. 1462–1465; doi:10.1126/science.147.3664.1462.
  3. Robert W. Holley, Scientific American, Februar 1966.
  4. B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, in: Science, 1969, 163, S. 693–695; doi:10.1126/science.163.3868.693.
  5. J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N2-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, in: Nucleic Acids Res., 1992 December 25, 20 (24), S. 6575–6581; PMID 1480477; PMC 334573.
  6. Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N2,N2-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m22G:A pairs“, in: RNA, 2008, 14, S. 1–11; doi:10.1261/rna.1078508; PDF.
  7. Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N2,N2-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca2+-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998.

Weblinks

 Commons: N(2),N(2)-dimethylguanosine tRNA methyltransferase Trm1 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference

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