N-Chlorsuccinimid


N-Chlorsuccinimid


Strukturformel
Struktur von N-Chlorsuccinimid
Allgemeines
Name N-Chlorsuccinimid
Andere Namen
  • NCS
  • Succinchlorimid
  • 1-Chlorpyrrolidin-2,5-dion
Summenformel C4H4ClNO2
CAS-Nummer 128-09-6
PubChem 31398
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit Geruch nach Chlor[1]

Eigenschaften
Molare Masse 133,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,65 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

148–151 °C[1]

Siedepunkt

216,5 °C[1]

Löslichkeit

14 g·l−1 in Wasser (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-314
P: 280-​305+351+338-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 22-34
S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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N-Chlorsuccinimid, meist kurz als NCS bezeichnet, ist das am Stickstoff chlorierte Imid der Bernsteinsäure.

Gewinnung und Darstellung

NCS kann durch Behandlung von Succinimid mit elementarem Chlor hergestellt werden.

Verwendung

NCS wird im Labormaßstab vor allem als Chlorierungsmittel eingesetzt, beispielsweise bei der Chlorierung von Alkenen in der Allylstellung oder von Alkylaromaten in der Benzylstellung. In größeren Mengen findet es bei der Produktion von pharmazeutischen Wirkstoffen (v.a. von Antibiotika) Verwendung. Verglichen mit elementarem Chlor (einem ätzenden, giftigen Gas) lässt sich NCS besser aufbewahren, handhaben und dosieren. Bei Umsatz von NCS entsteht als Nebenprodukt das wasserlösliche Succinimid.

Die Verwendung von N-Chlorsuccinimid als Chlorierungsmittel ist ein Beispiel für eine Synthesemethode, die mit geringer Atomökonomie abläuft.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt N-Chlorsuccinimid bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2010.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt N-Chlorosuccinimide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.