Allylgruppe

(Weitergeleitet von Allyl)
Allylverbindung (oben): R = Organyl-Rest, Halogen, Hydroxy-Rest, etc.
Allyl-Kation (Mitte) und Allyl-Radikal (unten). Der Allyl-Rest ist blau markiert.
Allicin enthält zwei Allylgruppen

Als Allylgruppe wird in der organischen Chemie ein ungesättigter Kohlenwasserstoffrest bezeichnet, der die Formel H2C=CH–CH2– hat, also eine 2-Propenyl-Gruppe darstellt. Es handelt sich dabei formal um eine Vinylgruppe H2C=CH–, an die eine Methylengruppe –CH2– angehängt ist. Allyl-Kationen und -Radikale sind mesomeriestabilisiert und deshalb deutlich stabiler als das entsprechende tert-Butyl-Kation bzw. -Radikal. Zum Beispiel hat Allylalkohol die Formel H2C=CH–CH2–OH.

Die Bezeichnung Allyl wurde 1844 von Theodor Wertheim geprägt und leitet sich ab von Allium, lateinisch für Knoblauch, in dem sich eine Reihe von Allylverbindungen wie z. B. Allicin finden.[1]

Eigenschaften und Verwendung

Die Allylgruppe ist durch die leichte Abstrahierbarkeit eines der allylständigen, d.h. am sp3-hybridisierten, der Doppelbindung benachbarten Kohlenstoffatom gebundenen, Wasserstoffatome oder Protonen eine reaktionsfreudige funktionelle Gruppe in organischen Molekülen. Sind dort außerdem zwei unterschiedliche weitere Substituenten gebunden, so kann die aufgrund der 1,3-Allylspannung auftretende eindeutige Orientierung der Gruppen zueinander in der stereoselektiven Synthese ausgenutzt werden.

Einzelnachweise

  1. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

01.04.2021
Teilchenphysik
Myon g-2: Kleines Teilchen mit großer Wirkung
Das Myon g-2-Experiment des Fermilab in den USA steht vor einem Sensationsmoment, der die Geschichte der Teilchenphysik neu schreiben könnte.
01.04.2021
Planeten - Elektrodynamik - Strömungsmechanik
Zwei merkwürdige Planeten
Uranus und Neptun habe beide ein völlig schiefes Magnetfeld.
30.03.2021
Kometen_und_Asteroiden
Der erste interstellare Komet könnte der ursprünglichste sein, der je gefunden wurde
Neue Beobachtungen mit dem Very Large Telescope (VLT) der Europäischen Südsternwarte (ESO) deuten darauf hin, dass der abtrünnige Komet 2I/Borisov einer der ursprünglichsten ist, die je beobachtet wurden.
25.04.2021
Raumfahrt - Astrophysik - Teilchenphysik
Erstmals Atominterferometer im Weltraum demonstriert
Atominterferometer erlauben hochpräzise Messungen, indem sie den Wellencharakter von Atomen nutzen.
25.03.2021
Quantenoptik
Sendungsverfolgung für eine Quantenpost
Quantenkommunikation ist abhörsicher, aber bislang nicht besonders effizient.
24.03.2021
Schwarze_Löcher - Elektrodynamik
Astronomen bilden Magnetfelder am Rand des Schwarzen Lochs von M 87 ab
Ein neuer Blick auf das massereiche Objekt im Zentrum der Galaxie M 87 zeigt das Erscheinungsbild in polarisierter Radiostrahlung.
24.03.2021
Astrophysik
Die frühesten Strukturen des Universums
Das extrem junge Universum kann nicht direkt beobachtet werden, lässt sich aber mithilfe mathematischer Theorien rekonstruieren.
23.03.2021
Supernovae - Teilchenphysik
Können Sternhaufen Teilchen höher beschleunigen als Supernovae?
Ein internationales Forschungsteam hat zum ersten Mal gezeigt, dass hochenergetische kosmische Strahlung in der Umgebung massereicher Sterne erzeugt wird. Neue Hinweise gefunden, wie kosmische Strahlung entsteht.
23.03.2021
Teilchenphysik
Neue Resultate stellen physikalische Gesetze in Frage
Forschende der UZH und des CERN haben neue verblüffende Ergebnisse veröffentlicht.
19.03.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Elektronen eingegipst
Eine scheinbar einfache Wechselwirkung zwischen Elektronen kann in einem extremen Vielteilchenproblem zu verblüffenden Korrelationen führen.