Succinimid


Succinimid

Strukturformel
Strukturformel von Succinimid
Allgemeines
Name Succinimid
Andere Namen
  • 2,5-Pyrrolidindion
  • Bernsteinsäureimid
  • 3,4-Dihydropyrrol-2,5-dion
  • Butanimid
Summenformel C4H5NO2
CAS-Nummer 123-56-8
PubChem 11439
Kurzbeschreibung

farbloser, fast geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 99,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

121–124 °C[1]

Siedepunkt

285–290 °C[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (330 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50

14.000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Succinimid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureimide und das Imid der Bernsteinsäure.

Geschichte

Succinimid wurde 1835 von Felix d'Arcet entdeckt.[2]

Gewinnung und Darstellung

Succinimid entsteht beim Einleiten von Ammoniakgas in Bernsteinsäureanhydrid. Alternativ ist die direkte Reaktion von Bernsteinsäure mit konzentriertem Ammoniak zu Ammoniumsuccinat möglich, welches durch Erhitzung zu Succinimid umgesetzt wird.

Eigenschaften

Succinimid kristallisiert in farblosen rhombischen Tafeln, welche an der Luft Kristallwasser verlieren. Es ist leicht löslich in Wasser und Ethanol, jedoch nur wenig in Ether. Bei Erhitzen über 287 °C beginnt es sich zu zersetzen.[3] Es reagiert als sehr schwache Säure, was durch die Mesomerie der Gruppe CO–NH–CO hervorgerufen wird.

Mit Iod, Brom und Chlor reagiert es leicht zu N-Iodsuccinimid, N-Bromsuccinimid bzw. N-Chlorsuccinimid. Eine weitere abgeleitete Verbindung ist N-Hydroxysuccinimid.

Verwendung

Succinimid wird bei einer Reihe von organischen Synthesen als Ausgangsstoff und bei industriellen Silberbeschichtungsprozessen eingesetzt.

Die Grundstruktur von Succinimid ist Bestandteil einiger chemischen Verbindungen die unter anderem als Arzneistoffe (zum Beispiel die Antiepilieptika Ethosuximid, Phensuximid und Mesuximid) eingesetzt werden. Succinimide werden auch zur Bildung von kovalenten Bindungen zwischen Proteinen oder Peptiden und Kunststoffen verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 123-56-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Edmund H. Miller: SUCCINIMID, J. Am. Chem. Soc., 1894, 16 (7), S. 433–462; doi:10.1021/ja02105a001.
  3. Datenblatt Succinimid bei Merck, abgerufen am 4. Mai 2010.