Methacrylsäuremethylester

Strukturformel
Struktur von Methacrylsäuremethylester
Allgemeines
Name Methacrylsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylmethacrylat
  • MMA
Summenformel C5H8O2
CAS-Nummer 80-62-6
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−48 °C [1]

Siedepunkt

101 °C [1]

Dampfdruck

40 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

15 g·l−1 (20 °C) [1]

Brechungsindex

1,414 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-335-315-317
P: 210-​262-​280-​301+310-​315 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-37/38-43
S: (2)-24-37-46
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methacrylsäuremethylester (MMA) ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehm esterartigem Geruch. MMA ist leicht entzündlich, verdunstet leicht und hat einen Siedepunkt von 101 °C. Mit Wasser gemischt, sinkt der Siedepunkt von MMA auf 83 °C zu einem azeotropen Gemisch. MMA hat die UN-Nummer 1247.

Herstellung

MMA wird vor allem aus Acetoncyanhydrin hergestellt, das mit Schwefelsäure zu Methacrylsäureamid umgesetzt und anschließend verestert wird.[5] Acetoncyanhydrin wird aus Aceton und Cyanwasserstoff hergestellt.

Methacrylsäuremethylester kann technisch auch durch zweistufige Oxidation von Isobuten und ohne Verwendung von Cyanwasserstoff hergestellt werden. Dieses sogenannte C4-Verfahren wird jedoch seltener angewandt. Isobuten selbst wird durch Dehydratisierung von tert-Butanol oder durch Spaltung von Methyl-tert-butylether (MTBE) hergestellt, beide Verfahren verlaufen in der Gasphase, werden üblicherweise durch heterogene Kontakte katalysiert und ergeben eine gute Ausbeute an Isobuten. Die erste Stufe der Oxidation verläuft zum Methacrolein, die eingesetzten Katalysatoren ähneln bzw. leiten sich ab von den Kontakten, die auch für die Propenoxidation zum Acrolein eingesetzt werden.

Ein neueres Verfahren, das erst 2008 realisiert wurde, geht von Ethylen als Rohstoff aus, das homogen katalysiert mit Kohlenmonoxid und Methanol in einem Schritt carboxymethyliert wird, es entsteht extrem effizient mit einer hohen TOF ("Turnover Frequency") und TON (Turnover Number, Maß für die Effizienz eines Katalysators, bevor er sich durch Nebenreaktionen oder andere Effekte verbraucht) Methylpropionat als Zwischenprodukt. Methylpropionat wird im nächsten Schritt in der Gasphase an einem speziellen Kontakt mit Formaldehyd aldolisiert und dehydratisiert, wobei direkt MMA entsteht. Das Verfahren wurde ursprünglich von ICI entwickelt, dann durch Lucite zur technischen Reife gebracht und schließlich von MRC-Lucite in Singapur eine Produktionsanlage mit einer Jahreskapazität von 120 Kilotonnen gebaut. Das Verfahren wird in der Literatur als Alpha-Verfahren oder Alpha-Prozess bezeichnet.[6] Ein von Lucite (heute MRCC-Lucite) als ß-Verfahren bezeichneter noch nicht umgesetzter Prozess geht von Propin als Edukt aus. Durch eine dem Alpha-Prozess ähnliche katalytische Umsetzung von Propin mit MeOH und Kohlenmonoxid wird direkt einstufig zum MMA umgesetzt. Der Prozess wurde trotz hoher katalytischer Effizienz noch nicht eingesetzt, da Propin kein gängiger, gehandelter petrochemischer Rohstoff und wenig verfügbar ist.

Methacrylsäuremethylester wird, zur Vermeidung von spontaner Polymerisation, nach der Herstellung stabilisiert.

Reaktionen

Methacrylsäuremethylester kann, besonders wenn er Verunreinigungen enthält, spontan polymerisieren. Hierbei kommt es aufgrund des Trommsdorff-Effekts zu einem Temperaturanstieg, der mit einem Druckanstieg einhergeht. Diese Polymerisation kann gezielt durch die Zugabe von Initiatoren, meist Peroxiden, gestartet werden.

Verwendung

Methacrylsäuremethylester wird vornehmlich zur Herstellung von Acrylglas (wie z. B. Acrylglas) verwendet. Weiterhin ist MMA der Hauptbestandteil jeder Dentalprothese aus Kunststoff. Dabei wird flüssiges MMA mit granuliertem PMMA (Polymethylmethacrylat) zu einem zähflüssigen Teig vermischt und ausgehärtet (polymerisiert). Es findet aber ebenso bei der Herstellung von Knochenzement für die Einzementierung von Kunstgelenken, in der Lackherstellung und als Zweikomponentenklebstoff (Methylmethacrylatklebstoff) Anwendung.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 80-62-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14.04.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Methyl methacrylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 80-62-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.20. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2012.
  6. Mark W. Hooper: Considerations of Industrial Fine Chemical Synthesis. In: Catalysts for Fine Chemical Synthesis, Vol. 3, Metal Catalysed Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions. S. M. Roberts, J. Xiao, J. Whittall, T. Pickett (Hrsg.) 2004 John Wiley & Sons, Ltd. ISBN 0-470-86199-1 PDF

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