Methacrolein


Methacrolein

Strukturformel
Struktur von Methacrolein
Allgemeines
Name Methacrolein
Andere Namen
  • Methacrylaldehyd
  • 2-Methylacrolein
  • 2-Methyl-2-propen-1-al
  • Isobutenal
Summenformel C4H6O
CAS-Nummer 78-85-3
PubChem 6562
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 70,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−81 °C[1]

Siedepunkt

73 °C[1]

Dampfdruck

160 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (60 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Ethanol und Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-301-311-314
P: 210-​280-​301+310-​305+351+338-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11-24/25-34
S: 16-26-36/37/39-45
LD50

140 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methacrolein ist eine chemische Verbindung (eine ungesättigtes Aldehyd) die in Form einer klaren brennbaren Flüssigkeit vorkommt, welche vor allem zur Herstellung von Kunststoffen verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Methacrolein durch[2]:

  1. Gasphasenoxidation von Isobuten oder tert-Butanol
  2. Mannich-Kondensation von Propionaldehyd mit Formaldehyd
  3. Dehydrogenierung von Isobutyraldehyd

Eigenschaften

Methacrylaldehyd ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche löslich in Wasser ist. Die Dämpfe von Methacrolein sind schwerer als Luft.[1]

Verwendung

Methacrolein wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polymeren (z. B. Methylmethacrylat), Harzen und in geringem Maße für Geschmacks- und Geruchsstoffe verwendet.

Sicherheitshinweise

Methacroleindämpfe wirken stark reizend bis ätzend auf Schleimhäute, Haut und Lunge. Die Dämpfe von Methacrylaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −15 °C, Zündtemperatur 295 °C) bilden.[1]

Siehe auch

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 78-85-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Toxikologische Bewertung von Methacrolein bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Methacrolein bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2013.