Lupeol


Lupeol

Strukturformel
Strukturformel von Lupeol
Allgemeines
Name Lupeol
Andere Namen
  • (3β)-Lup-20(29)-en-3-ol
  • Fagarasterol
  • Monogynol
Summenformel C30H50O
CAS-Nummer
  • 545-47-1
  • 1617-68-1 (als Acetat)
PubChem 259846
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 426,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215 °C[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in warmen Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Lupeol ist ein sekundärer Pflanzenstoff, der zu den pentacyclischen Triterpenen gehört. Er findet sich etwa in der Kapernpflanze Crateva nurvala oder der Rinden von Birken. Lupeol ist seit mehr als hundert Jahren bekannt. Lupeol ist als potentiell leicht verfügbares Malaria- und Krebsmittel mit geringer Toxizität für die medizinische Forschung von Interesse.

Biosynthese

Lupeol entsteht über die Zwischenstufe Squalen letztlich aus Acetyl-CoA. Auch die chemische Synthese ist möglich. Wegen eines stereochemischen Problems ist sie aber etwas teurer.

Wirkungen

Lupeol zeigt in vitro antiprotozoische Wirkung gegen Plasmodium falciparum. Der Effekt ist noch nicht voll verstanden und wird weiter erforscht.

Entzündungshemmende Eigenschaften wurden beobachtet und sind Gegenstand weiterer Forschungen.

Auch eine Wachstumshemmung von Tumorzellen wurde beobachtet. Verschiedene Wirkungsmechanismen wurden nachgewiesen. Es wird erforscht, in welchen Fällen sich Lupeol als adjuvantes Therapeutikum eignet.

Die antimikrobielle Wirkung von Lupeol ist messbar. Hier gilt der Stoff als Leitsubstanz zur Entwicklung besser wirksamer Derivate.

Literatur

  • Gallo M., Sarachine M.: Biological Activities of Lupeol. International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences 3 (Special Issue 1), 46-66; 2009 (PDF)

Weblinks

  • Datenblatt Lupeol bei ChemicalBook, abgerufen am 19. September 2011.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Lupeol bei Carl Roth, abgerufen am 5. Juni 2010.
  2. F. Macdonald, Dictionary of pharmacological agents, ISBN 978-0-412-46630-4.
  3. Lupeol (enzolifesciences)
  4. Datenblatt Lupeol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.