Loperamid

Strukturformel
Strukturformel von Loperamid
Allgemeines
Freiname Loperamid
Andere Namen

4-[4-(4-Chlorphenyl)-4-hydroxypiperidin]- N,N-dimethyl-2,2-diphenylbutyramid (IUPAC)

Summenformel C29H33ClN2O2
CAS-Nummer
PubChem 3955
ATC-Code
DrugBank APRD00275
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioide

Verschreibungspflichtig: teilweise
Eigenschaften
Molare Masse 477,04 g·mol−1
Schmelzpunkt

222–223 °C (Monohydrochlorid) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
Loperamid-Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
LD50
  • 105 mg·kg−1 (Maus, p.o.) [1]
  • 5,1 mg·kg−1 (Ratte, i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Loperamid ist ein Arzneistoff, der gegen Durchfall eingesetzt wird.

Allgemein

Loperamid zählt zu den Opioiden. Im Gegensatz zu anderen, häufig stark zentralaktiven Opioiden und Opiaten wirkt Loperamid hauptsächlich lokal im Darm, so dass bei therapeutischer Dosierung keine gravierenden Nebenwirkungen im Nervensystem auftreten (kein analgetischer Effekt, keine Miosis, keine Hustendämpfung und keine Atemdepression). Da Loperamid lediglich die Darmtätigkeit unterdrückt, ist eine Anwendung bei einer Darminfektion nicht uneingeschränkt zu empfehlen.

Einige Autoren sehen infektiöse Durchfallerkrankungen (Dysenterie), die oftmals durch Blut, Schleim oder Eiter im Stuhl gekennzeichnet sind, als Kontraindikation, weil so die Erreger nicht ausgeschieden werden und, je nach Erreger, weiterhin Giftstoffe (Toxine) abgeben. [4] Bei einer Infektion durch enterohämorrhagische E. coli (EHEC) kann eine systemische Gefäßerkrankung ausgelöst werden (hämolytisch-urämisches Syndrom, HUS).[5]

Loperamid ist das stärkste und meistverkaufte nicht rezeptpflichtige Antidiarrhoikum auf dem deutschen Markt. Das Markenpräparat Imodium akut wurde laut Hersteller bereits eine Milliarde mal verkauft. Es existieren außerdem zahlreiche Generika.

Loperamid hat kein Morphinan-Gerüst. Es ist ein substituiertes Piperidin, ähnlich dem Piritramid; allerdings ist das Piperidin noch mit einer Chlor-Phenyl-Gruppe substituiert, statt wie bei Piritramid mit einer weiteren Piperidin-Gruppe. Eine Strukturverwandschaft besteht ebenfalls mit den Analgetika der Pethidin- und Methadonreihe. Es ist ein sog. Scheinopioid, da es kaum an den zentralen Opioidrezeptoren andocken kann, weil es diese normalerweise gar nicht erreicht. Verantwortlich dafür ist (höchstwahrscheinlich) ein Transportprotein (P-Glykoprotein), das für einen aktiven Transport des Loperamids aus dem Zentralnervensystem in die Peripherie sorgt.

Zu beachten ist, dass es bei defekter Blut-Hirn-Schranke zu weitreichenden Nebenwirkungen kommen kann. So wurde im Zusammenhang mit dem MDR1-Defekt beim Collie und verwandten Hunderassen bekannt, dass Loperamid zum Tode führen kann. Auch beim Menschen ist ein solcher Defekt bekannt, wobei kein Fall eines tödlichen Ausgangs aufgrund therapeutischer Loperamiddosierungen bekannt ist.

Loperamid kann in Wechselwirkung mit anderen Medikamenten die Blut-Hirn-Schranke überwinden. Bei gleichzeitiger Einnahme von Chinidin, Verapamil oder Ketoconazol können Anzeichen für eine Atemdepression ausgelöst werden. Ebenfalls wurden Wechselwirkungen unter der Einnahme von Ritonavir (HIV-Proteinase-Inhibitor) beobachtet.[6]

Loperamid wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[7]

Abgeleitete Verbindungen

  • Loperamidoxid (CAS: 106900-12-3[8])

Handelsnamen

Monopräparate

Binaldan (CH), Enterobene (A), Imodium (CH), Imodium akut Kapsel/Lingual/Softkapsel (D, A), Lopedium(D), Lopimed (CH), Normakut (A), zahlreiche Generika (D, CH).

Kombinationspräparate

Imodium complex (CH), Imodium N Duo (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Loperamide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011. (englisch, französisch)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. A. Lubasch, H. Lode: Stellenwert der antibiotischen Therapie bei infektiöser Enteritis. Internist, 41:494–497, Springer-Verlag 2000
  5. W. F. Caspary: Symptomatische Therapie der Diarrhö; in: Infektiologie des Gastrointestinaltraktes, Springer-Verlag 2006
  6. Fachinformation Loperamid-CT 2mg Hartkapseln, Stand Oktober 2008. (Online-RTF)
  7. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852. (englisch)
  8. PubChem 71421 (englisch)
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

12.01.2021
Quantenoptik
Schnellere und stabilere Quantenkommunikation
Einer internationalen Forschungsgruppe ist es gelungen, hochdimensionale Verschränkungen in Systemen aus zwei Photonen herzustellen und zu überprüfen.
11.01.2021
Quantenoptik - Teilchenphysik
Elektrisch schaltbares Qubit ermöglicht Wechsel zwischen schnellem Rechnen und Speichern
Quantencomputer benötigen zum Rechnen Qubits als elementare Bausteine, die Informationen verarbeiten und speichern.
11.01.2021
Galaxien
ALMA beobachtet, wie eine weit entfernte kollidierende Galaxie erlischt
Galaxien vergehen, wenn sie aufhören, Sterne zu bilden.
08.01.2021
Optik - Teilchenphysik
Umgekehrte Fluoreszenz
Entdeckung von Fluoreszenzmolekülen, die unter normalem Tageslicht ultraviolettes Licht aussenden.
08.01.2021
Festkörperphysik - Teilchenphysik
Weyl-Punkten auf der Spur
Ein Material, das leitet und isoliert – gibt es das? Ja, Forschende haben erstmals 2005 sogenannte topologische Isolatoren beschrieben, die im Inneren Stromdurchfluss verhindern, dafür aber an der Oberfläche äußerst leitfähig sind.
07.01.2021
Raumfahrt - Festkörperphysik - Quantenoptik
MOONRISE: Schritt für Schritt zur Siedlung aus Mondstaub
Als Bausteine sind sie noch nicht nutzbar – aber die mit dem Laser aufgeschmolzenen Bahnen sind ein erster Schritt zu 3D-gedruckten Gebäuden, Landeplätzen und Straßen aus Mondstaub.
07.01.2021
Astrophysik - Relativitätstheorie
Konstanz von Naturkonstanten in Raum und Zeit untermauert
Moderne Stringtheorien stellen die Konstanz von Naturkonstanten infrage. Vergleiche von hochgenauen Atomuhren bestätigen das jedoch nicht, obwohl die Ergebnisse früherer Experimente bis zu 20-fach verbessert werden konnten.
05.01.2021
Thermodynamik
Weder flüssig noch fest
E
05.01.2021
Quantenoptik
Mit quantenlimitierter Genauigkeit die Auflösungsgrenze überwinden
Wissenschaftlern der Universität Paderborn ist es gelungen, eine neue Methode zur Abstandsmessung für Systeme wie GPS zu entwickeln, deren Ergebnisse so präzise wie nie zuvor sind.
22.12.2020
Galaxien - Sterne
Wie sich Sterne in nahe gelegenen Galaxien bilden
Wie Sterne genau entstehen, ist nach wie vor eines der grossen Rätsel der Astrophysik.