Chinidin

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Strukturformel
Struktur von Chinidin
Allgemeines
Name Chinidin
Andere Namen

(9S)-6′-Methoxycinchonan-9-ol

Summenformel C20H24N2O2
CAS-Nummer 56-54-2
PubChem 5953
ATC-Code

C01BA01

DrugBank APRD00136
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiarrhythmikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 324,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

169–172 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Chinidin ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Chinolin-Alkaloiden. Es ist ein Diastereomer von Chinin und weist im Gegensatz zu diesem eine (8R,9S)-Konfiguration auf (Chinin besitzt (8S,9R)-Konfiguration). Die Konfiguration am vinylischen chiralen Kohlenstoffatom ist bei beiden Verbindungen gleich. Es findet seinen Einsatz als Antiarrhythmikum bei Vorhofflimmern, Extrasystolen und ventrikulären Tachyarrhythmien. (Ph.Eur. Chinidinsulfat). Das Alkaloid kann aus der Rinde des Chinarindenbaums gewonnen werden.

Chinidin wirkt, indem es an offene Natriumkanäle bindet. Die Wirksamkeit ist frequenzabhängig, da der Ionenkanal-Chinidin-Komplex sich nur langsam löst. Außerdem verringert die Substanz auch die Kaliumleitfähigkeit, was zu einer Verlängerung der Aktionspotentialdauer führt. Im Gegensatz zur Natriumleitfähigkeit nimmt diese Wirkung mit höherer Frequenz ab. Zusätzlich hemmt Chinidin Calciumkanäle der Herzmuskulatur und besitzt atropinähnliche Wirkungen. Dieser anticholinerge Effekt antagonisiert teilweise auch die Wirkung, daher kann bei niedrigen Dosierungen die Herzfrequenz zunehmen und die Überleitung verbessert sein. Bei hohen Dosierungen blockiert Chinidin die atrioventrikuläre Übertragung.

Chinidin wird bei oraler Gabe gut resorbiert. Die Halbwertszeit beträgt etwa 5 h und die Ausscheidung erfolgt überwiegend über die Niere.

Auf Grund seiner ausgeprägten Nebenwirkungen (AV-Block, Torsade de pointes, ventrikuläre Tachykardien sowie gastrointestinale Beschwerden aufgrund seiner atropinähnlichen Wirkung) wird es heute nur noch selten verwendet.

Kombination mit anderen Arzneistoffen, welche kardiodepressiv wirken, sollte man unbedingt vermeiden, da es zu einer starken Vermehrung der Nebenwirkungen kommen kann. Bei Kombination mit Digoxin steigt dessen Plasmaspiegel stark an. Bei Kombination mit Loperamid kann es aufgrund einer Blockade des P-Glykoproteins an der Blut-Hirn-Schranke [4] zu Atemdepression kommen.

Es wird in Deutschland in Kombination mit Verapamil von Abbott unter dem Namen Cordichin im Handel vertrieben. [5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Chinidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Quinidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Aktories: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 9. Auflage.
  5. Rote Liste online, Stand: September 2009.
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