Lävulinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lävulinsäure
Andere Namen	Levulinsäure, Laevulinsäure 4-Oxopentansäure 4-Oxovaleriansäure
Summenformel	C5H8O3
CAS-Nummer	123-76-2
PubChem	11579
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	116,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	33–35 °C[1]
Siedepunkt	244–246 °C[1]
Löslichkeit	gut in Wasser (675 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 302-315-319 P: 260-​302+352-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 22-26
LD50	1850 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] >5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Die Lävulinsäure (auch 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure) ist eine chemische Verbindung, die zu den γ-Ketosäuren gehört und gleichzeitig deren einfachsten Vertreter darstellt.

Gewinnung und Darstellung

Lävulinsäure kann durch Erhitzen von Glucose, Fructose oder Stärke in verdünnter Salz- oder Schwefelsäure dargestellt werden.

Verwendung

Verwendung findet Lävulinsäure in der chemischen Industrie bei der Herstellung von Kunststoffen und Weichmachern sowie im Textildruck.

In der Biochemie ist δ-Aminolävulinat, ein Derivat der Lävulinsäure, Zwischenprodukt der Porphyrinbiosynthese.

Einzelnachweise