Lävulinsäure


Lävulinsäure

Strukturformel
Struktur von Lävulinsäure
Allgemeines
Name Lävulinsäure
Andere Namen
  • Levulinsäure, Laevulinsäure
  • 4-Oxopentansäure
  • 4-Oxovaleriansäure
Summenformel C5H8O3
CAS-Nummer 123-76-2
PubChem 11579
Kurzbeschreibung

farbloser bis gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,13 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

33–35 °C[1]

Siedepunkt

244–246 °C[1]

Löslichkeit

gut in Wasser (675 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319
P: 260-​302+352-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 22-26
LD50
  • 1850 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
  • >5000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Die Lävulinsäure (auch 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure) ist eine chemische Verbindung, die zu den γ-Ketosäuren gehört und gleichzeitig deren einfachsten Vertreter darstellt.

Gewinnung und Darstellung

Lävulinsäure kann durch Erhitzen von Glucose, Fructose oder Stärke in verdünnter Salz- oder Schwefelsäure dargestellt werden.

Verwendung

Verwendung findet Lävulinsäure in der chemischen Industrie bei der Herstellung von Kunststoffen und Weichmachern sowie im Textildruck.

In der Biochemie ist δ-Aminolävulinat, ein Derivat der Lävulinsäure, Zwischenprodukt der Porphyrinbiosynthese.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Lävulinsäure bei Carl Roth, abgerufen am 9. Februar 2008.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Lävulinsäure bei Merck, abgerufen am 8. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.